50年代初，赫夫纳已经形成了支持个人主义和妇女解放的观念，推崇自由表达、性解放和个人自治。他可能还不清楚自己要去哪里，但他已经具备了将把他带到那里的思想。同时，他在青年时代对于职业和方向的探寻远远不只是一种智力上的历练。这与他的私生活有着千丝万缕的联系，尤其是不尽如人意的婚姻和日渐强烈的性躁动。

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1949年，休和米尔的新婚生活是在一种尴尬的环境下开始的。迫于经济压力，他们只能跟父母合住，把父母家的大卧室改造成了一间小公寓。赫夫纳的父母感情内敛，小两口对父母又心存感激，一家人相处起来也算其乐融融。唯一能引发矛盾的就是休和米尔两人对于做爱的热情，他们闹出的动静有时会让父母和多年的老邻居听到。一天，尴尬的格雷丝把儿子叫到一边，让他们收敛点儿，至少别闹那么大动静。抛开这些小事不讲，小两口总算是安顿下来了。休不断地跳槽，还做一些跟艺术有关的兼职。米尔在玛氏糖果公司上班。赫夫纳似乎很知足，他在1950年圣诞节时写道：“我发现，我现在比结婚当天还要爱米尔。”19

变化始于1952年早春，米尔怀孕了。他俩花了几个星期的时间在芝加哥南区的南哈珀大街6052号找到了一套有五个房间的公寓。整个夏天，他们都忙于装修。对于赫夫纳来说，现在终于能够过上理想中的都市时尚小夫妻的生活了。他追求格林威治村一般的环境，卧室的主色调是深灰，配以白色、黄色和黑色的窗帘以及毕加索的画，还疏疏拉拉地摆放着现代派的家具，包括一张诺尔牌的橘色休闲椅；餐厅光线很好，三面墙涂成了铁锈红，一面墙上贴了菲科宾草的壁纸；长长的门厅陈列着赫夫纳的漫画作品。他们还恶搞了一把，把两人的X光胸透片镶进了相框；卧室里的墙是黄色的，配有墨绿的竹帘；孩子的房间则用波戈的卡通形象装饰。《芝加哥每日新闻》以图文并茂的形式介绍了赫夫纳的公寓，他坦承自己是想“创造出一种向往中的放荡不羁的生活”。20

然而，赫夫纳精心安排的生活却被现实粉碎了。事实上，他和米尔渐渐疏远，对彼此之间的关系都心存疑虑，但他们以为婚姻关系可以克服这些障碍。如同50年代初美国许多的年轻夫妻一样，他们感受到了结婚生子的压力，用赫夫纳的话说，“你就应该这样做”。可是，他们磨合得不好，随着时间的推移，挫败感有增无减。21

失望之情很早就露出了苗头。婚礼还算顺利，但在威斯康星州的湖畔旅舍里度过的蜜月就大打折扣，天气酷热难耐，心情百无聊赖。两人的性关系也渐渐冷淡，他们没能培养出一种紧密的情感联系，只能处于冷漠之中。他们搭档打桥牌时，摩擦就会升级，争吵总是难以避免。如同格雷丝与格伦一样，虽说很少吵架，但也没多少感情。一位朋友说：“我觉得他们更像是好朋友而不是恋人，因为我从来没有见过他们真情流露、拥抱、接吻或抚摸。”22

渐渐地，两人都感觉到了不满，一种情绪悄悄地形成着。“那是一种伪装，我们只是在扮演自己的角色。”米尔日后坦承。赫夫纳补充道：“我总是能够发现几乎所有事情的积极面。我知道自己在这段婚姻中从来就没有真正地开心过，但我设法说服了自己。”夫妻关系停滞不前，事业不见起色，这一切似乎标志着他年少时代的梦想统统破灭了。后来回首早年与米尔的婚姻时，赫夫纳表示，那段时间里，“我彻底迷失了”。23