王云五在仍然身居高位的时候，开始进军学界。他对台湾的博士教育起到关键作用。自1954年起，他受聘为“国立政治大学”政治研究所兼任教授，1963年3月底起改聘为专任教授。任教期间，他在硕士班开两门课：现代公务管理和现代行政问题研究；在博士班开一门课：中国历代政治典籍研究。由于他对政治学和行政学有独到的研究，又有丰富的实践经验，所以上起硕士班的两门课来，内容十分充实而且生动。在政治大学，王云五是主要的论文指导教授。从1955年到1964年，政大研究所毕业的博士共13位，他一人就担任了9位博士生的论文指导。据说，他在政大一共培养了30名硕士、15名博士，由此赢得了“博士之父”的雅号。

1963年，已过古稀之年的王云五向蒋介石和“行政院”请辞，终于获准。他辞去所有公职，只保留“总统府资政”这样一个虚职。蒋介石对这位忠于“党国”的党外人士关怀有加，在王云五八十寿辰的时候，还亲至府上，赠送“弘文益寿”的寿屏。

此时的王云五被社会尊称为“云老”，退了休的“云老”把大量精力投入著书、译书方面，这些作品包括回忆录、演讲集、学术专著等，累积数百万字，可见他虽至晚年，却精力充沛，笔耕不辍。凭借《中国政治思想史》和《中国教学思想史》两部著作，他的学术水平得到业界的认可。

不过“云老”晚年还有一件值得称道的事就是出任台湾商务印书馆的董事长。1964年，辞别政坛的王云五回到商务，成为业界美谈。对于商务印书馆，毫无疑问王云五有极深的感情，毕竟是自己工作时间最长的地方，那种情怀难以割舍。从台湾商务印书馆方面说，经营正遇到困难，这时“云老”愿意出山，真是再好不过，因为无论是他的声望还是经验都是宝贵财富。

当然，台湾商务印书馆已经是独立的出版机构，和原先的商务印书馆的概念大不相同。王云五做台湾商务印书馆董事长后先复刊了商务的王牌杂志《东方杂志》，又再版了20世纪二三十年代的一些丛书，怀旧之情表露无遗。他在任上也出版了一些新书，其中不乏《云五社会科学大辞典》、《王云五新词典》之类把名字嵌在书名里的工具书，1967年台湾商务印书馆建了一座大楼，命名为“云五大楼”。王云五重视名声由来已久，到了晚年更为严重。

说起王云五的家庭生活，也很有意思。他有两位夫人，九个子女，除长女学文去世较早，其余八个孩子都很有出息，王云五定居台湾后，其子女大多在美国安居乐业。