“弱子戏我侧”的生命“真乐”与“华簪”所代表的爵禄富贵在诗中对峙，诗人用“忘华簪”和享“大欢”来表达自己取舍爱憎的情感态度，我们再一次看到珍视人间至情与鄙视爵禄富贵之间深刻的联系。他到晚年还因自己的归隐致使儿子们“幼而饥寒”而“良独内愧”，在“自恐大分将有限”的时刻，对儿子们以后的生活仍然牵肠挂肚：“汝辈稚小家贫，每役柴水之劳，何时可免，念之在心，若何可言。然汝等虽不同生，当思四海皆兄弟之义。鲍叔、管仲，分财无猜；归生、伍举，班荆道旧，遂能以败为成，因丧立功。他人尚尔，况同父之人哉。”（《与子俨等疏》）这些唠唠叨叨絮絮娓娓的话语，道出了一位慈父殷殷拳拳的爱心。他对弟妹之爱也如同亲子之爱一样深厚。得知异母所生程氏妹死去的噩耗，陶渊明“感惟崩号”，“百哀是切”（《祭程氏妹文》），他说他们兄妹之间的感情之深百倍于一般的兄妹之情：“谁无兄弟，人亦同生，嗟我与尔，特百常情。”（同上）他与从弟敬远更是志同道合，兄弟二人平时“相将以道，相开以颜”，因而敬远之死使他“情侧侧以摧心，泪愍愍而盈眼”（《祭从弟敬远文》）。另一从弟仲德亡故后，他一踏进亡弟的旧宅就不禁“悲泪应心零”（《悲从弟仲德》）。这些悼诗祭文痛逝悯孤，“兴言泣血”（《祭程氏妹文》），是陶渊明长留于天地间悲恻动人的至情文字。

虽然陶渊明为人真率疏简，但他丝毫没有其他隐士常见的那种孤傲。他待人接物“有简处，无傲处”，对朋友无论是知己还是泛交，“只是一个厚字”钟惺：《古诗归》卷九，明万历丁巳刻本。《停云》写的是思“良朋”而不至的遗憾之情，诗前的小序说：“樽湛新醪，园列初荣，愿言不从，叹息弥襟。”诗歌以回环的节奏和悠长的音调倾诉诗人对知己的深情厚谊和绵绵思念：“霭霭停云，濛濛时雨，八表同昏，平路伊阻。静寄东轩，春醪独抚；良朋悠邈，搔首延伫。”“停云霭霭，时雨濛濛，八表同昏，平陆成江。有酒有酒，闲饮东窗；愿言怀人，舟车靡从。”“翩翩飞鸟，息我庭柯，敛翮闲止，好声相和。岂无他人，念子实多；愿言不获，抱恨如何！”《与殷晋安别》所写的是陶渊明的另一类朋友：“游好非少长，一遇尽殷勤，信宿酬清话，益复知为亲。去岁家南里，薄作少时邻；负杖肆游从，淹留忘宵晨，语默自殊势，亦知当乖分；未谓事已及，兴言在兹春。飘飘西来风，悠悠东去云，山川千里外，言笑难为因。良才不隐世，江湖多贱贫，脱有经过便，念来存故人。”可见与殷相知不长，出处“殊势”，但诗人对他照样一片深情，出语低徊，用意忠厚。陶集中有两首同题《答庞参军》，一首为四言，一首为五言，从“相知何必旧，倾盖定前言”看，庞参军也是他一见如故的新交，但他们相处时间虽短而情趣却十分相投，甚至到了“一日不见，如何不思”的程度，临别时诗人反复叮嘱对方“君其爱体素”、“敬兹良辰，以保尔躬”，不难想象他们临歧执袂时那份依依款款之情。

陶渊明不仅挂怀于母老子幼，悲恻其妹逝弟亡，依依于友朋离别，更有那老吾老以及人之老、幼吾幼以及人之幼的博大情怀。他要求儿子们牢记“四海皆兄弟之义”（见上），自己在诗歌中也特地强调不能只私其“骨肉亲”：

人生无根蒂，飘如陌上尘。分散逐风转，此已非常身。落地为兄弟，何必骨肉亲！得欢当作乐，斗酒聚比邻！盛年不重来，一日难再晨。及时当勉励，岁月不待人。——《杂诗十二首》之一