从小获得的教育令希拉里养成了节俭的习惯，休·罗德姆还教会了她谨慎行事，尤其是在金钱方面，更应该避免风险。1978年，比尔·克林顿当选阿肯色州州长。众所周知，一位州长的年薪从未超过3.5万美元，对于大多数美国工薪家庭来说，这并不是一个能让希拉里拥有安全感的数字。她得支付一个家庭的生活所需，而他们的薪水着实不多。

这一年，他们的家庭收入只有5.4万美元，希拉里冒险进行了两项投资。这两项投资虽然需要的本金都不多，还有可靠的朋友进行运作，但还是有可能给这个小家庭带来数十万美元的债务。

两项投资带来的结果是迥然不同的，其中希拉里对白水地产的投资是由她当律师时的一位客户吉姆·麦克道格负责的，同时他还是克林顿的政治伙伴，但这项投资给他们带来了数万元的亏损。另一项在期货市场上的投资却是战绩赫赫，在9个月里，希拉里几乎获得了100倍投入资金的报酬。对此，她应该感谢泰森食品公司的外部律师吉姆·布莱尔，这是一位精明且忠诚的朋友，曾在克林顿第一次选举中为他筹集了大笔资金，此后他又为克林顿和泰森家族牵线搭桥。在阿肯色州，谁都知道同克林顿夫妇关系最密切的就是布莱尔夫妇了。

这两笔投资都不简单，希拉里先是对白水地产进行了投资，麦克道格保证说这次投资绝不会亏损，他极力邀请克林顿和希拉里购买在阿肯色州北部白水河两岸230英亩尚未开发的土地。他们的计划是将这些土地分成小块，然后卖给度假或者退休的人们。在希拉里看来，这片土地前景不错，草木丛生，土地税率又低，他们对此很感兴趣。在麦克道格的极力邀请下，他们参加了这个项目。

但实际上，克林顿夫妇并未到过这片土地，他们信任麦克道格，将事务全权委托给他，希拉里曾经笑谈：“如果一切顺利进行的话，我跟克林顿打算过几年赚到钱就退出不干了。”麦克道格和克林顿夫妇成立了白水开发公司，他们从银行争取到了20.3万美元的贷款，用此购买了土地。当时的一家贷款银行甚至将这个项目评估为“风险极小”，所以他们的贷款进行得非常顺利。

公司成立后，克林顿夫妇也从未进行过任何管理，每个月希拉里会在支票上签字，让麦克道格去偿还银行利息，除此之外，他们夫妇对公司几乎都是不闻不问的。克林顿对政治兴致勃勃，但对商业就缺乏热情，尽管他会出席一些重要的商业会议，但每个人都感受到了这一点。

尽管这次投资不尽如人意，但这块土地可以作为克林顿夫妇的持有物长期拥有，希拉里并不很在乎。因为她在吉姆·布莱尔的帮助下，他们在期货市场上获得了巨大成功。

吉姆·布莱尔是一位非常成功的律师，同时在商业上也不同凡响。休·罗德姆曾教过女儿如何看股市大盘，这确保希拉里对此并非一无所知。而吉姆·布莱尔从21岁就已进入股市，也积累了大量经验，他在金融市场上获得的收益远远超过他的律师本职所带来的收益。进入期货市场后，吉姆·布莱尔的目标是赚到400万美元。他的经纪人罗伯特·博恩负责普斯林顿的瑞富分公司，博恩原先只是一名卡车司机，但他极具商业才华，最后成为了泰森食品公司的副总裁。在那之后，他离开公司成为专职经纪人，毫无疑问，在此领域，他也取得了不凡成就。值得一提的是，博恩还是个高级赌徒，曾入围过拉斯维加斯世界扑克系列赛的半决赛。

在博恩的领导下，瑞富公司名望大涨，各种各样的客户纷至沓来，包括农民、律师、银行家等。公司每位经纪人每个月最少能拿到数万美元的佣金。博恩手头上还有期货市场的可靠内幕消息，他找到布莱尔想跟他一起分享。