关于这项工作，希拉里作了充分的准备，这时候，希拉里的女性身份发挥了意想不到的作用。大部分老师或者说从事教育行业的人都是女性，阿肯色州的人也比较能够接受希拉里介入这种传统的女性占多数的领域。在美国各州中，阿肯色州各项指标都十分落后，教育方面也不例外。1983年9月，希拉里领导的教育委员会发布了一份报告，这份报告真实地指出了阿肯色州落后的教育水平，并表示：“我们应该对教育进行全面、彻底的改革。”不久后，她对教育委员会的工作作出了详细清晰的说明，还提出了教师水平测试的提议。尽管此提议的实施进程历经坎坷，但最后还是获得了批准，并受到了许多人的好评。《阿肯色民主党人》报的主编约翰·斯塔尔告诉一位记者说，希拉里给她留下了很深的印象，而且她已隐约感到，希拉里·克林顿经常充当丈夫的军师。

克林顿的核心幕僚迪克·莫里斯曾无私地支持过希拉里，也曾毫不留情地批判过她，但对于希拉里在教育方面的改革，他是赞不绝口的。这在后来她竞选美国总统时，成为她行事稳健的有力佐证。事实证明，这的确是她做过的最好的事，也是她在公益事业上赢得最漂亮的一次。

没过多久，希拉里将注意力转移到了其他事务上。希拉里曾为白水公司开出了一张高达9万美元的支票，她以为麦克道格会将这笔钱用于归还银行利息，但事实证明，他用这笔钱支付了银行贷款本金。1982年1月，麦克道格开始把公司当成自己的私人银行，非法利用公司为他另外的房地产公司偿还债务，此时克林顿夫妇还没意识到他的欺诈行为。1985年，麦克道格的麦迪逊投资担保公司因为经营不善财务状况开始恶化，此后一年，该公司被联邦监管机构强行关闭，麦克道格很受打击，因而希拉里开始对白水公司进行管理。在接管公司账簿不久后，希拉里才发现了公司的财务亏损。

白水公司的抵押证明中赫然写着希拉里和克林顿的名字，这意味着公司的亏损他们也需要负责。后来希拉里解释，她之所以对麦克道格如此放心，是因为当时她有更多事情需要处理。“我没有理由怀疑他”，希拉里意识到白水公司已经不能给他们带来好运，相反，他们需要摆脱它。“它已经垮了”，希拉里如是说。

1990年，因为麦迪逊投资担保公司的财务问题，麦克道格被控诉欺诈，虽然此事在1991年就逐渐平息下来，麦克道格也被宣判无罪，但事实证明，白水公司所有股东都遭受了不小的损失。

此事令希拉里对麦克道格产生了极大的反感，她甚至劝阻克林顿不要作为麦克道格的品德信誉见证人出现在法庭上。但她对另一位朋友吉姆·布莱尔却是信任有加，引以为豪。两位朋友分别给希拉里带来了截然相反的结果，这两项商业投资令希拉里意识到这并不是那么容易的事情，它需要的并不仅仅是资金、内幕、运气，还需要更多经验，最后一点至关重要。从这两次投资中，希拉里牛刀小试，不仅积累了投资经验，也进一步展示了她卓著的领导才能。用人不疑，疑人不用，一旦选择信任，那么她必然全心全意，即使最后演变到麦克道格那地步。当初成立白水公司时，她确实是处处维护、全心信赖麦克道格的。

在入主白宫后，关于希拉里曾涉足商业投资一事曾掀起了巨大风波，也就是后来为人所熟知的“白水案”。为此，当她参与国家政治后，她总是竭力将其个人商业行为和自身公众形象分离开来。