和好之后，克林顿起初决定不参加州长竞选，这对他们的家庭来说是件好事。希拉里说：“如果你不参选，那么我去参选。”她认为克林顿那些混乱的男女关系一定会在他的选举中给他带来麻烦，而且分析当年的选举趋势，希拉里觉得老布什胜券在握，一定会赢。知道妻子的参选意愿后，克林顿表示大力支持，他认为长久以来妻子都以他的事业为前提，这次他很乐意看到她参加州长选举。为此，迪克·莫里斯（克林顿的核心幕僚）为希拉里作了两次民意测验，两次的结果都表明希拉里无法在竞选中获胜，因为一直以来，人们只是将她当做克林顿的妻子。也就是从这时开始，希拉里开始更多地注意自身形象。

因为妻子无法获胜，克林顿决定再次参加州长选举。当克林顿的主要敌手汤姆·麦克雷在州议会上召开记者招待会时，他给记者们看了一张题为《皇帝没穿衣服》的漫画，上面画着的克林顿没穿衣服，双手护住重要部位。就在这尴尬时刻，希拉里踩着大理石台阶出现在众人眼前。

“算了吧，汤姆。”希拉里朝麦克雷大喊，同时向记者们大声讲述着不久前的事情，那是麦克雷对克林顿就任州长时表示赞扬的一些话。最后她说道：“汤姆，你真是令人失望极了。”

一个叫做罗德·福尼的记者回忆说：“当她走进来的时候，所有的记者都开始只关注她，当时，麦克雷的记者会变成了希拉里·克林顿的舞台。”希拉里的突然出现令当场所有媒体都震惊了，她来的时机刚好，帮克林顿果断地回击了麦克雷的嚣张气焰。不过她的举动也令阿肯色州的民众觉得，这似乎有悖传统州长夫人的作为，他们认为州长夫人应该在幕后帮助丈夫，而非在大庭广众之前引起哗然。

除了汤姆·麦克雷，这次克林顿的竞选对手还有共和党人谢菲尔德·纳尔逊，他是一位优秀的律师，家境富有。他攻击克林顿的税收和预算政策，这令克林顿夫妇焦头烂额，不得不向朋友借了10万美元用以还击。对于自己的失败，纳尔逊一直非常沮丧，在此后的很长一段时间里，他都致力于挖出克林顿的丑闻。

相比前两次，这次选举克林顿赢得轻松自在，只是克林顿的政敌们也无疑对他更加怨恨了。

这次竞选中，希拉里给自己“培养”了一个政敌。如前面所说，在麦克道格被指控欺诈时，希拉里要求克林顿不出庭，不充当麦克道格的名誉证人。此案结束后，麦克道格和克林顿尚且保持着良好关系，但他对希拉里的怨恨却逐渐加深了，并且在不久之后，他用行动沉重地打击了希拉里。

1988年，《美国法律期刊》将希拉里选入百名最有影响或权势的律师之中，这家报纸虽然规模不大，但声望十分高。3年后，该报重新编选了美国百名最有影响的律师名单，希拉里的名字仍然赫然在内。2000年，希拉里在参选纽约议员时，将此事夸耀成自己入选《美国法律期刊》美国百名顶级律师。该做法引起了其主编帕特里克·奥斯特的不满，她发表文章说：“顶级一词的含义是最优秀的、能力最好的，或是最聪明的。但克林顿夫人入选是基于影响力一点上的，两者并不相同。”

总体而言，希拉里的律师生涯并不像她所说的那么辉煌，更多的是基于她的政治光环带来的各种荣誉。后来她甚至不愿意提起自己的律师生涯，尤其是在阿肯色州的律师经历，她几乎绝口不提，因为在此期间创立的白水公司，最后演变为来势汹汹的“白水案”，这确实是一段令希拉里非常不愉快的经历。

不过《美国法律期刊》将她列入美国百名最具影响力的律师名单，确实是极富预见性的。1993年，在希拉里的帮助下，克林顿成功登上了总统宝座。又过了7年，希拉里自己也成为了纽约州国会参议员