Odeo的失败对伊万·威廉姆斯来说是一个巨大的打击，后来伊万·威廉姆斯在2006年旧金山举行的“网络应用的未来”中反省了自己的失误，总结了五点失败的原因：

第一，创建Odeo的创意是做播客，但是最后却偏离了初衷。

第二，将做播客的任务交给员工去做，而身为公司创始人的自己却毫不过问，造成了产品的简单无趣，一个连自己都不喜欢的产品怎么会有用户喜欢呢？

第三，太过急功近利。公司的发展需要循序渐进，脚踏实地一步一步地走，但是很显然，Odeo的发展违背了这个规律，在公司创立初期就将已经进入盛世的苹果列为竞争对手，实在是太过好高骛远。

第四，筹款太快太多。这一点看上去是一件好事，但是钱多了更容易让人迷失方向。

第五，迷失了目标，迷失了自己。一个公司在初建的时候，应该把注意力放在产品上，但是自己却把工作的重点放在了董事会和宣传上，而将最重要的任务交给了员工，这实在是舍本逐末的做法。

很多人都说，伊万·威廉姆斯对Odeo五大失误的总结远比他的Web创业十大准则更有价值，也更有见地。

发展：Twitter研发成功，微博风靡世界

Odeo的失败给了伊万·威廉姆斯一个沉重的打击，但是他在这段时期也并非全无收获。2005年的时候，伊万·威廉姆斯为了给Odeo寻找项目，他不断敦促员工们提出创意。这一天，伊万·威廉姆斯正在一个儿童滑梯上吃饭，一个名叫杰克·多尔西的年轻工程师向他走来，告诉他自己想了一个很不错的点子——使用短信进行状态更新。这是一个很简单的方法，伊万·威廉姆斯觉得是个好主意，对于用户来说，简单实用是最有市场的。他决定采纳杰克·多尔西的建议，将这个软件开发出来。于是在伊万·威廉姆斯的支持下，杰克·多尔西和比孜·斯通开始了新软件的研发。两个星期之后，新软件Twitter被开发出来。伊万·威廉姆斯用Twitter给比孜·斯通发了第一则消息：“我在纳帕酒之乡，刚刚做了个按摩，此刻正在品尝比诺葡萄酒。”收到消息的时候，比孜·斯通正在家中换地毯，他愣了一下，很快明白消息正来源于他们刚刚发明的新软件。一瞬间他激动得几乎要跳起来。

但是伊万·威廉姆斯对于这个新玩意儿并没有给予足够的重视，他认为Twitter虽然有趣，但是却不能为Odeo带来任何利益，所以在相当长的时间里，伊万·威廉姆斯只是将Twitter交给杰克·多尔西打理。后来Odeo遭遇经营困境，伊万·威廉姆斯又和之前的同事以及雇员创办了一家新公司Obvious，而Twitter作为一个子项目被保留下来。

令人惊奇的是，虽然伊万·威廉姆斯的事业一直在动荡和落魄中进行，但是Twitter却展示出了勃勃的生机，注册使用Twitter的用户越来越多，几乎是以令人应接不暇的速度在增加，这种现象很快引起了伊万·威廉姆斯和众多投资人的注意。此时事业之路越走越窄的伊万·威廉姆斯看到了希望，正如当时的一份报纸所言：“Twitter是如此的好，以至于连它糟糕的管理层也弄不死它”。

为什么Twitter如此受欢迎？说白了它只是一个让人们广播不超过140个字的短消息的微型博客。但是这种工具的出现却大大激发了人们在网络表达自我的积极性，人们可以随时随地地记录下自己的所想、所做、所感，而不必像从前写博客一样长篇大论，大大降低了通信的门槛。因为发展太快，Twitter的运营成了问题，不过很快伊万·威廉姆斯就为Twitter拉来了1500万美元的投资，以促使它更好地发展下去。现在，Twitter已经发展成了一种风靡全世界的通信工具。逐渐壮大的Twitter已经脱离了Obvious而成了一家独立的新公司。Del.icio创始人约舒亚·沙科特、Digg创始人凯文·罗斯、著名篮球明星沙奎尔·奥尼尔等众多名人都是Twitter的忠实粉丝。Twitter的飞速发展也引起了众多IT巨头的关注，Google、Facebook等大公司几乎每天都在游说伊万·威廉姆斯将Twitter卖给他们，出价高达数十亿美元，但是伊万·威廉姆斯并没有表达想出售的意愿。