1828年12月，普希金遇到了娜塔莉亚·冈察洛娃。“当我第一次见到她时，”后来他给娜塔莉亚·伊万诺夫娜写信说，“世人刚刚发现她的美。我爱上了她，我的脑海里全是她。”1829年4月末，普希金通过托尔斯泰·阿梅里冈涅茨求婚。母亲的答复很含糊，没同意，但也没拒绝，只说女儿还很年轻。

当托尔斯泰伯爵向我转达您的回复之后，我此刻应该双膝跪地，感激涕零地给您写信，因为您的回复并没有拒绝我的求婚，您让我有所期盼。如果我仍抱怨，如果忧伤和痛苦掺杂在幸福的情感之中，请不要责怪我忘恩负义。我理解一个母亲的谨慎和温柔的关心!但请原谅我这病态而沉醉于幸福躁动的心灵。现在我即将离开，将把您那天仙般的倩影铭刻在心灵深处……

1829年5月1日，普希金在给娜塔莉亚·伊万诺夫娜的信中这样写到。

诗人为什么离开，离开又去了哪里？我们是从他后来的信件中了解到的。

您的答复模棱两可，顷刻让我神魂颠倒。就在那夜，我去了军队。您问我，为什么？我向您发誓，我不知道，莫名的忧愁将我赶离莫斯科。我无法忍受无论是您还是她的存在。我曾给您写信，盼望答复，可不见回音。于是联想到我年少轻狂时的错误。这些错误本身已太过沉重，还有诋毁污蔑，雪上加霜。不幸的是，此等流言蜚语越传越广。您相信流言，我不敢抱怨，但却身陷绝望之中。

（1830年4月5日）

普希金只有片刻相信，娜塔莉亚·伊万诺夫娜没有夺走他的希望，但是这个希望立刻又变成了绝望。他去了高加索帕斯凯维奇将军的作战部队。当时那里正与土耳其交战。没得到心爱姑娘母亲的答复，他企图忘却炽烈的情感，投身到激战之中，也许是去找死……最终，帕斯凯维奇不希望承担责任，命令他返回俄罗斯。在临行前，普希金拜访了将军，将军送给他一把土耳其马刀，刀身上刻有“阿尔兹鲁姆1829年7月18日”的字样。

但是诗人拿不定主意，是否直接前往莫斯科。他在北高加索梯弗里斯逗留了一些时日，直到9月底才返回莫斯科。在这里，他不祥的预感又被证实了：他遭到冈察洛夫一家的冷待。

“回来后多少痛苦在等待着我。”普希金在4月5日的信中写道，“您的沉默、您的冷淡，娜塔莉亚小姐遇到我时那种心不在焉和漫不经心的样子……我没有勇气表白爱情，于是我彻底绝望地去了彼得堡。”

普希金说，他“理解母亲的谨慎和温柔的关心”。正如我们看到的那样，娜塔莉亚·伊万诺夫娜对他的求婚表现得非常冷静，但没有彻底拒绝。她犹豫不决。关于普希金的生活方式、好赌牌及无神论观点（这无疑与信奉上帝的娜塔莉亚·伊万诺夫娜形成对立关系）的流言蜚语想必传到过她那里。

谢尔盖·尼古拉耶维奇·冈察洛夫讲过，“娜塔莉亚·伊万诺夫娜与普希金时常发生争执，因为普希金偶尔会对虔诚信教的行为和沙皇亚历山大·巴甫洛维奇言辞不恭。而娜塔莉亚·伊万诺夫娜家就有一个供奉许多圣像的祈祷室，而且她对已故沙皇一直满怀崇敬。”

诗人政治上的不可靠也许尤其让她担心。他用揭露专制和农奴制的作品宣泄对政府的不满情绪。当然，未来女婿的经济情况也不能不让她担心，因为普希金很穷。不难理解，娜塔莉亚美丽非凡，母亲也许认为，小女儿定能找上一门好亲事，嫁给一个有钱人。这样的婚姻或许能改善冈察洛夫家族的家业。

我们认为，这些原因就是诗人从高加索回来遭到冷遇的根源。而娜塔莉亚·尼古拉耶夫娜呢？怎么解释她的“心不在焉和冷漠”呢？我们认为，她的行为是受母亲左右，母亲不准她给普希金希望。

但1830年春，他突然收到来自莫斯科的熟人带来的冈察洛夫家的问候。看见这含蓄的望其回复的邀请后，诗人像长上翅膀似地飞回了莫斯科。4月初，他再次求婚，而这次求婚成功了。