事实上，在她的私人札记中，她曾写过一篇名为“狐狸：海德格尔”的简短寓言，将他描绘成一只陷入自家理念巢穴的可怜动物，以为那个巢穴就是整个世界：从前，有个不知狡猾为何物的狐狸，它不仅被困在陷阱中，而且不能区分什么是陷阱，什么不是……他把陷阱建成了自己的巢穴……“那么多狐狸到我的陷阱中来访问我，我是最好的狐狸。”这当中也有某种真理在：没有谁比终生坐在陷阱中的狐狸更了解陷阱的性质。海德格尔又在他的巢穴中待了五年，而后终于放下架子跟阿伦特联系，并写短笺感谢她对他七十五岁生日的祝福。他在其中给了她带有讽刺意味的赞美，称“尽管看到了她最近的著述”，但他仍然认为她是忠于哲学天职的。坚冰终于在1967年融化，有一次，阿伦特到弗莱堡演讲，出乎意料地发现海德格尔坐在大厅的后排位置。于是，在众多（大概讨厌海德格尔的）听众面前，她以对海德格尔的欢迎作为演讲的开头，他很感动。从那以后直至1975年阿伦特遽然离世，他们之间一直保持着密切的关系。她再次开始了每年一度前往弗莱堡的朝圣，与昔日的老师进行着悠长的漫步，跟他讨论着语言的本质，并为《存在与时间》的英译而不辞辛劳。在这最后的八年里，他们之间的信件变得更有哲学意味，更为温柔，反映了他们对彼此的尊重。

和雅斯贝尔斯不同，阿伦特从未正面问过海德格尔政治问题，对他偶尔发表的政治评论，也不置一词。她更为关注的是作为哲学家的海德格尔，她赞扬他的解释天赋（“从未有人像你那样阅读”）与哲学抱负（“通过思考形而上学和哲学的终极问题，你为思想开辟了真正的空间”）。埃廷格教授解读他们之间后期的通信时，将阿伦特描绘成一个盲目的傻瓜，惋惜她为了海德格尔著作的英译和帮助他推销手稿而虚掷光阴。埃廷格还提到了阿伦特1969年致海德格尔的献词“马丁·海德格尔的八十华诞”，以此作为她“不遗余力淡化和辩解海德格尔对第三帝国的影响和支持”的证据。阿伦特会为任何人的纳粹主义辩护？！这种想法是荒谬的。然而，阿伦特在正文中的确只字未提海德格尔任校长一事及他后来所做的自我辩护，仅在脚注中涉及。对此，我们确实要问：为什么？

汉娜·阿伦特常常引用拉希尔·瓦恩哈根的一句箴言，即他对保守主义历史学家弗雷德里希·凡·根茨（Friedrich von Gentz）的评价：“他以对真理的激情抓住了假象。”这正是她对海德格尔的最终看法，她爱他的知性激情，但也对他无力区分显然的真理与显然的假象这一点看得很清楚。她知道海德格尔在政治上是危险的，但认为助燃了这种危险性的正是启发了他的哲学思考的激情。海德格尔的问题正是一切伟大哲学家所面临的问题，一分不多，一分不少。必须培育和保护他们的思想不受世俗的干扰，但也必须让他们远离世俗的政治事务，这种事务是其他人（公民、政治家、行动者）的事。

距离第一次听海德格尔关于“智者派”的讲课四十五年之后，阿伦特在1969年提笔追忆当日情形，她首先想到的是，宛如与一个为了“激情的思考”而活着的人相遇，他为了目的的坚定而遗落了“完美的事物”。阿伦特没有淡化海德格尔那一严重决定的意义，她认识到那是一种“专业上的变形”（déformation professionnelle），一种从一开始就与哲学形影相随的“对暴政的向往”所促成的。阿伦特在未完成的研究《心灵生活》（The Life of Mind）中还在沉思这个问题，试图了解是否可以通过重建思考、意志和判断之间的区别来解决它。直至生命的最后时日，汉娜·阿伦特依然致力于解决海德格尔的问题。

当海德格尔背负着纳粹校长的可耻印记重返教席之时，他的同事讥诮道：“君从叙拉古来？”此言后来广为人知。这当然影射的是柏拉图三赴西西里岛，冀望年轻的戴奥尼素依归哲学和正义的典故。