昭和四十年三月，他终于初中毕业了。永山登上了去东京的列车，准备在那里“集体就职”。在这之前一年，东京刚刚承办了奥运会，新干线也开始运营。在日本的经济高速发展时期，中学一毕业就被送到大城市拿着低工资的集体就职者们，在那时候被称为“金蛋”，而且大城市也急需这样的劳动力。

永山首先在一家水果饮品店工作，开始干得还是很认真，但最后也没能融入职场。九月，他因为擅自登上一艘英国货船而在香港被捕，在被强行遣送回国后丢掉了工作。

十月，他又在大哥居住的栃木县宇都宫市找到了一份汽车修理工的工作，但刚过了一个月，就因为在经过收银台的时候伸手想拿钱，被视作盗窃未遂而逮捕。被关进少年鉴别所之后，宇都宫市家庭法院决定不予处罚。

第二年一月，永山搭顺风车来到了大阪。他住进了一家需要用人的粮食店，这期间还曾经将工资寄给过老家的母亲。但是，没过多久就因为要求出示户口记录的副本而害怕被误以为出生在监狱中，所以把户口记录藏了起来。但是很快就被发现，永山只能结束了半年的工作跑回了东京。因为出生地的问题还有三岁时摔倒被炉子烫伤脸上留下了疤痕，这让永山本来就脆弱的内心，产生了严重的挫折感。在这之后，他又在羽田机场的食堂、浅草的露天市场以及横滨的码头工作过，但哪个都没持续太长时间。同年九月，因为闯入美军基地盗取自动贩卖机里的硬币，他再次被捕了。横滨家庭法院横须贺分院这次对永山作出了“试验观察”的决定，并把他委托给了一家洗衣店监管。昭和四十二年一月，永山又因为与洗衣店店主发生冲突而被家庭法院解雇。

之后不久，永山又在新宿区找到了一家管吃管住的牛奶贩卖店工作，并且从四月份开始进入明治大学附属中野高中学习。但是，因为横滨家庭法院作出了对他进行“试验观察”的决定，他只能被移送到东京保护观察所。

可是，永山的性格是非常自我中心而且极其厌恶被拘束的，因此在观察所他表现出了对管教的极度抗拒，不得已他只能再次辞掉工作，而且也被学校除了名。

接着永山又开始频繁地换工作。昭和四十三年一月，他因为擅自登上一艘开往法国的货轮，并且在被发现后试图在甲板上割腕自杀而被捕。东京少年鉴别所将他收容，之后东京家庭法院认定永山属于非集团型犯罪，不予起诉。

这一年的二月，在三哥的关照下永山在杉并区又找到了一家管吃管住的牛奶贩卖店工作，并且再次进入明治大学附属中野高中开始学习，而且还被选为班级委员会长。再一次找回学习上进心的永山却在差五个月满十九岁时，偷走了牛奶店的三万日元现金，回到了青森县某町的母亲身边。他希望能进入当地的高中继续学习，可惜的是这个愿望没有得到许可。

再之后，永山返回了横滨，一边干搬运工，一边于六月份参加了自卫队的选拔考试，并且顺利地通过了第一关的学科考试。但是就因为他还处于“试验观察”中，所以到了八月份，自卫队考试也被认定为不合格。在这一个月之后，永山则夫潜入美军基地中的一户无人住宅，发现了一把全长十三点三厘米的手枪。这时他才刚满十九岁。