第54步兵军和罗马尼亚第3集团军徒步越过这座浮桥。这些部队接着呈扇形展开以控制通往罗斯托夫和克里米亚的道路。10月6日，克莱斯特的指挥部，现在已晋级为第1装甲集团军，同第11集团军在亚速海岸的奥斯皮诺科村附近会合。克莱斯特接着东转，向罗斯托夫和高加索进军。在这次包围作战中，德军俘虏了106000苏军。

一切都在按计划行事，但是苏军的顽强抵抗——还有气候——迅速产生了麻烦。第一次失败在9月的第二个星期出现了，当时第11集团军试图通过一次突然的致命一击占领彼烈科朴地峡。冲在最前面的是阿道夫·希特勒警卫旗队的摩托车手和装甲小车，这支武装党卫队旅几个月前在巴尔干战役攻击希腊军队的作战中声名远扬。接近通往彼烈科朴地峡主公路旁的一个村庄时——进入克里米亚半岛的唯一合适途径——党卫队侦察部队接到一个异乎寻常的警告，苏联人已经做好准备。当前沿摩托车手驱赶一群羊离开公路进入村边的田野时，这群不幸的羊引爆了几十颗地雷。瞬间，这支部队遭到一辆停在村外铁轨上的装甲火车的扫射，还有掩蔽在散兵坑里的步枪手和机枪手。好几个德国人死掉了。其他人匍匐在地，在装甲小车20毫米加农炮的掩护下爬回后方。德国人释放了一颗烟幕弹，许多勇敢的摩托车手冲上前去并救回伤员。判断了当时的形势后，负责军官科特·梅耶尔少校向上级报告，“突袭彼烈科朴地峡已经不可能。”

埃里希·冯·曼施坦因将军——刚刚继欧根·里特·冯·舒伯特将军之后出任第11集团军司令，舒伯特将军因他的侦察机降落在另一个苏军雷区上被炸身亡——为第二次进攻地峡集中了大量部队。作为本次攻击的前锋部队，他选择了埃里克·汉森将军第54军的两个步兵师，再加上一个第50师作为特别攻击部队。第11集团军所有能用得上的工程、火炮和高射炮部队被命令支援步兵。预备部队是约瑟夫·库勃勒将军的第49山地军和阿道夫·希特勒警卫旗队。

曼施坦因意识到他无法靠手头这些数量有限的部队占领全部克里米亚，但是他希望阻止彼烈科朴的防御部队增援黑海港口塞瓦斯托波尔，塞瓦斯托波尔号称是一个巨大的要塞。如果德国部队行动足够迅速的话，他们也许能够在没有组织的防御者们做出反应前占领这个要塞。就在曼施坦因开始进攻时，他发现他的左翼和后方受到两个苏联集团军的威胁。猛烈攻击罗马尼亚山地军守卫的一部分前沿阵地，苏军在一个地方撕开了10英里宽的缺口并在其他两处造成了危险的渗透。曼施坦因的整个军队突然间面临被切断的危险。他立刻想到库勃勒的山地军和警卫旗队，并要求他们援助。幸运的是，艾伯哈德·冯·马肯森中将指挥的第3装甲集群已经几乎抵达攻击罗斯托夫的集结地域。马肯森的坦克部队猛烈打击苏联集团军暴露的侧翼和后方，迫使他们草率地后撤。

同时，警卫旗队的部队突破了苏军第9集团军防线上的一个缺口，俘虏了其司令部的绝大部分人员。接着党卫队侦察部队快速向马里乌波尔城挺进。一名叫沃特拉的德军摩托车手冲上一座山顶，看到这座城就在下面。冲下山坡，沃特拉和他的摩托车手们绕过反坦克路障，当他们到达第一个主要交叉路口时才停下来。在那里，警卫旗队的装甲小车加入了，他们继续快速前进，用机枪扫射并击溃了一支在公园宿营的哥萨克骑兵分队。“在一处地方，马路急剧向下倾斜而且下面挤满了苏联士兵。我们暂停前进，我们的突击炮就在我们身后停下来并向下面的街道发射了一颗炮弹。”很快，沃特拉回忆，“苏联士兵消失了，一座几乎拥有25万人口的城市马里乌波尔落在我们手里了。”

彼烈科朴地峡如此狭窄——不超过五英里宽——以致德国人没有空间展开作战，而且狭窄的走廊修建了错综复杂的防御工事并布满了防御者。为了突破进入克里米亚，曼施坦因没有其他选择只有实施正面进攻。