在多风的达拉谟郡乡下，特蕾莎·梅经常独自工作至深夜。1992年3月，梅的心情跌到了谷底，过去几周的迹象表明，在即将到来的大选中，她所钟爱的保守党在执政13年之后似乎要失去执政党的地位了。她一直想为保守党赢得达拉谟西北地区在议会中的席位，但这个席位似乎是工党的囊中之物，她对选民的游说并没有取得任何成果。在35岁的时候，成为国会议员这一童年时的梦想似乎和梅渐行渐远了。不过，她决定重整旗鼓，从不绝望和屈服。参加完选举会议之后，她立刻投入到另一半选区的巡回竞选中。她随身携带了一台卡带机，亨利·珀塞尔激越的回旋诗《摩尔人的复仇》回荡在车里。后来回想起这段经历时，她说：“我经常深夜疾驰在柏油路上，独自一人的时候，我就会播放这段音乐，它让我保持着昂扬的斗志。”¹¹⁷保守党在1992年大选期间就选用这首音乐作为主题曲，事实证明这是一个鼓舞人心的选择，在大选的最后阶段，不仅保守党赢得了大选，而且达拉谟西北地区那位勇敢的候选人也凭借个人努力，在入职议会的道路上前进了一大步。

就像梅在默顿议会的许多同事认为的那样，她在20世纪80年代末才开始萌生竞选更高职位的想法。安吉拉·朗博尔德的经历激励了她的这份雄心，安吉拉因为一个偶然的机会被保守党副主席选为候选人。默顿议会的前任议长约翰·埃尔维奇说：

她想成为国会议员的意图是很明显的，这并不算是什么异想天开的想法，她也把自己的想法透露给了所有人，很显然，她取得了成功。朗博尔德是米彻姆和默顿在议会中的代表，当然了，那个时候下院的女性议员并不多见，因此她竭尽全力支持梅在政治领域内的发展，我认为，她们两个一定是惺惺相惜。

奥利弗·科尔维尔接着说道：“她非常清楚自己要干什么，她和安吉拉·朗博尔德是很好的朋友。安吉拉一直致力于帮助女性进入议会，甚至可以这样说，安吉拉是梅决定进一步向政坛发展的决定性因素。”

要想进入议会，梅首先要争取获得候选人资格。那个时候，对于任何一位想要代表大的政治派别进入下院的女性来说，这都不是一件容易的事。以上一次大选为例，1987年，只有41位女性议员进入议会，只占下院全部议员的6%。保守党内部只有17名女性议员。在过去的几十年中，选举议员候选人的程序没有发生任何改变，也没有采取任何措施鼓励女性进入公共生活。在成为正式候选人之前，这些准议员们要经过一系列复杂的审批手续。即便到了20世纪90年代后期，保守党内部的准议员们还要参加周末评选，他们被要求陈述在一些重大议题，比如共同农业政策上的观点，党内领导者还要在一些细节问题上观察他们的表现，比如在晚宴的时候是否正确使用了刀叉等。前任内阁部长谢里尔·吉兰1992年进入议会，她说：

在过去，要想成为候选人必须经过两天的考验。他们会给你一个号码，你不能透露自己的名字。你要经受各个方面的考验，包括举行晚宴时的酒量。此外，你还要接受一次气氛融洽的面试和一次苛刻的面试。整场考验就像接受军训一样，要想通过绝非易事。

在各项考验都合格之后，竞聘者就可以向有缺额的保守党协会递交成为议员候选人的申请。出现缺额的原因不是在任者即将退休，就是在最后的选举中，选区又回到保守党手中。当地的保守党协会首先会列出一个长长的名单，然后再确定最终可供选择的候选人名单。申请成功的竞聘者还要经受另一轮的面试和评估，这无疑又是一次考验，特别是对女性来说。1997年，布罗德兰的议会议员基思·辛普森与梅一起入职议会，她说：

你根本不知道保守党发生了怎样的变化。我认为，我之所以在最后的决选中失败，最大的问题是我对死刑的立场不符合他们的要求。有一位非常聪明的女性，她的丈夫是一位农场主，他们两个都进入了面试。等待他们的将是一场鸿门宴。该组织的一名妇女问这位农场主：“如果我们选择了她，会发生什么事儿呢？……她就要去伦敦工作了。”一位男性居然问他：“你要怎么解决性的问题？”

梅的朋友桑德拉·比尔林回忆说：

在那个时候，女性当选候选人是一件非常困难的事情。当地的委员会中也有一些女性，但大部分都非常传统。我们也曾谈论过这个问题，找一个允许自己妻子忙于党内事务的丈夫是多么困难。当你回想往事的时候，你很难相信，那就是我们从小生活的环境。那个时候，保守的社团甚至不允许女性出入酒吧！

虽然梅表示听说过那个时候发生的一些匪夷所思的事情，但她坚称自己在申请成为候选人的过程中并没有受到歧视。“在整个竞选过程中，我没觉得自己被区别对待。”她说，“其他人可能遇到过一些不应该被问的尴尬问题，比方说，‘如果你成为议员，你的丈夫怎么办呢？谁来为他做晚餐呢？’”¹¹⁸

在梅第一次争取成为候选人的过程中，性别当然是一个很重要的因素。1989年，她争取成为伦敦北部霍尔本和圣潘克拉斯的议员候选人，但这个选区历来是工党的大本营。在最终的评选会上，她以一票之差输给了一位名叫安德鲁·麦克哈勒姆的文职人员。至于她的性别是一个有利因素还是不利因素，历来众说纷纭。“男性都把票投给了她，因为那天她穿了一件皮裙，他们都很喜欢。”一位保守党人最近表示。

不过，更多的人还是因为她是个女人而投了反对票。¹¹⁹当天晚上，梅被婉言告知她落选了，多年之后，她才了解到事情的真相。“别人告诉我，因为那天我戴了一只手镯，气得一些人整晚上都在拍桌子。”2011年，在给伦敦北部一个保守党团体的信中，她写道：“但是，今晚又有人告诉我，我那天落选是因为裙子不够长。”¹²⁰

对于达拉谟西北选区的保守党人来说，梅的着装显然是可以接受的，第二年，她也成功成为这一地区的候选人。在霍尔本这种工党的大本营，那些像梅一样雄心勃勃的政治家，总希望能练练手，展示一下自己的天赋，以便下次能申请安全选区。桑德拉·比尔林说：“我并不认为她对自己赢得选举抱有多大的期望，但这是一个很重要的仪式。她清楚地向别人表明，她已经投身政治，因为任何一个生长在温布尔顿，工作在伦敦，却在达拉谟议会任职的人显然是在证明自己决心投身政治。”从1987年开始，达拉谟西北选区在议会中的席位就被工党党员希拉里·阿姆斯特朗占据，在她之前，她的父亲自1964年起就占据着这一席位。保守党根本无法染指这一地区。阿姆斯特朗说：“这个席位历来都为工党所有，保守党只是将这一地区看作实验的平台，在这里参与竞选的保守党人也会去其他地区，做其他的事情。不过，这是他们争取议会席位的第一步。”