杨宪益的父亲去世得早，对儿子的未来自然来不及规划；杨宪益的母亲或因她自己的人生没有什么遗憾，对儿子前途的选择也就没有什么太多意见。杨宪益喜欢文学，就尽由他去，并不逼着他继承他那银行行长父亲的衣钵，也不想着利用现成的父执亲友的人脉，鼓动他往仕途上走。

杨宪益虽然生在一个与权贵有着千丝万缕密切关系的家庭，他与权贵却仿佛有着天然的距离，这当然与他做一个自由主义知识分子的人生道路选择有关。

罗家伦及中央大学

杨宪益对父亲的职业似乎完全没有兴趣，似乎也没有经济方面的天分。他的妹妹就说他连数钱的方式都很拙劣。杨宪益的工作目标很明确，打算牛津大学毕业回国后，就到一所大学去执教。

1937年“七七”事变爆发后，日本对中国的侵略全面展开，为了保存中华民族的文化、传统、教育不致被日本侵略者毁灭，华北及沿海许多大城市的高等院校纷纷迁往祖国的腹地西南。抗战八年间，仅迁入云南省的高校就有十余所，其中最著名的，是由北京大学、清华大学与私立南开大学联合而成的西南联合大学。

杨宪益在哈佛大学向他发出邀请的同时，就收到了来自祖国西南联合大学的邀请，推荐人是当时在该校中文系执教的沈从文，另一位是该校外文系教授吴宓。

杨宪益的小妹杨静如当时在该校中文系念一年级，听过沈从文的课，但沈从文做杨宪益的推荐人，并不是出自她的请求。吴宓对杨宪益并不十分陌生，他读过杨宪益上高中时写的一些诗歌，并留有深刻印象。而那时杨宪益学写诗歌，正是因为在学术副刊上看到吴宓发表的一些所谓“旧瓶装新酒”的五言律诗，兴趣大发而照葫芦画瓢的。但沈吴二人推荐杨宪益，主要还是因为当时国内尚无治希腊、拉丁学问的学者，学校当然需要杨宪益这样的人才和师资。