对于中国人，史带的判断很少出错，但就在这为数不多的失误之中，就有对当时中国未来道路的判断。1949 年，随着中国共产党进入上海，史带错误地认为解放军是一群土地改革者，认为他们最大的利益是在农村，并且相信自己可以跟他们进行商业往来。显然，在这个问题上，他的所有同事都与他意见不和。他的一位俄罗斯员工坚定地表示，“我要离开这里。”

　　当时此人的妻子和岳母都在上海，不过他的岳母并没有国籍。他和他的妻子可以去菲律宾，但当时菲律宾政府不允许他的岳母入境。于是他找到了一个名叫鲍勃·米勒的外国人，表示愿意拿出5000 美元让米勒跟自己的岳母结婚。“不用完成婚礼，他说，

　　”“你只要把她带到温哥华，让她上岸就行了。”米勒表示同意。就这样，这位足智多谋的年轻人最终成功地把岳母带到了巴西里约热内卢，后来他在那里成为AIG 的首席保险代理人，并迅速得到了提升。

　　在不到四年的时间里，随着共产党逐渐掌握政权，史带被迫结束了自己在中国的所有业务。1949 年1 月，谢凯开决定将中国公司总部搬迁到香港，并用飞机将公司的40 名员工和他们的家人，还有公司的文件，一起空运到了香港。但在这个时候，公司在中国的运营还在继续，一直到1951 年12 月下旬自动结束为止。

　　小弗里曼紧随父亲的脚步，成为这些日子里公司在中国地区业务的负责人。巴克曾经离开卫斯理安学院加入美国海军，并在日本接受过一年的语言培训。“他们听说我在中国出生并长大，认为任何懂得一门东方语言的人都可以很轻松地学会另外一门东方语言，可事实并非如此。”整个战争期间，小弗里曼在中国的大部分时间都用在了情报活动上。他至今还记得自己的童年时代，当时美国国际保险公司还只有大约10 位业务员，很多人都会在星期天的时候来自己家里吃午饭。他还记得史带，记得他曾经是个跳高运动员，还教过自己跳高。1947 年，从学校毕业之后，史带请他吃了顿午饭，问他是否愿意加入公司。他立刻表示接受。由于自幼就在这家公司长大，他对美国国际保险公司有着一种特殊的感情，感觉这是一个巨大的机遇。就这样，他最终成为美国国际保险公司的一员，被派往英格兰，到伦敦的Lloyd 保险公司接受培训。一年以后，当他搭乘“伊丽莎白女王号”回到家里的时候，他带回了一位英国新娘，多林。

　　他在上海开始了自己的第一份工作，这里也是小弗里曼长大的地方，但随着共产党在1949 年占领这座城市，他在这里的工作也随之结束了。当谢凯开和其他大多数同事转移到香港，小弗里曼和少数一些同事继续留守，希望能够跟共产党建立业务往来。但他们很快就意识到共产党根本不会让他们在上海卖保险，但除了保险之外，公司还在上海经营着其他生意——有一家银行，报纸(《上海晚间邮报及墨丘利报》)，一家房地产公司，一幢公寓楼，还有通用汽车和克莱斯勒汽车的加盟经销公司。这也从一个侧面说明了当时史带已经取得了多么巨大的成就。经过19 年的努力，他当初创建的那家小小的保险公司已经发展成了横跨五个行业的大型商业集团。

　　就在共产党接管一切的过程中，AIG 又做出了一个错误的选择。根据我后来听说的故事，史带的报纸后来又继续运营了一段时间，直到报纸编辑兰戴尔·古尔德开始大力倡导言论自由，这家报纸才被迫关闭。古尔德被关进了监狱，后来史带亲自出面才把他解救出来，古尔德最终离开了这个国家。但巴克·弗里曼的说法并非如此。

　　古尔德是一个非常固执的家伙，就在共产党接管上海的第一天，他便在报纸上发表了一篇关于言论自由，而且措词非常激烈的社论。所以这家报纸就成了史带第一批被关闭的企业。就在当局把报纸关闭之后，150 名工人，他们的亲戚、排版员等等都来到报社门口，要求古尔德支付他们工资。古尔德的办公室距离AIU 的办公室只有几个街区，于是他就藏到了那里，但工人们还是找到了他，并很快封锁了整幢大楼。几天之后，古尔德饿坏了。为了帮助他逃离，弗里曼和其他人请来了一名医生，请他专门配制了一种高营养巧克力饮料，希望能够帮助古尔德坚持一段时间。然后小弗里曼和他的同事们把饮料放进了男厕所放卫生纸的地方，并告诉古尔德在上厕所的时候打开左边第三层格子。可古尔德并没有进过AIU 的厕所，所以根本不知道格子在哪儿，并开始大发牢骚，说自己根本找不到。后来还是驻守在大楼里的共产党士兵首先发现了这些饮料。最后，他被迫屈服，向工人们支付了工资。