张岱有时会以精细的笔触来诉说一些细琐之事，譬如他在崇祯十二年（1639）遇见一名女子。张岱说他和南华老人于西湖游舫上饮酒，老人说他要早点回去。当时张岱的好友陈洪绶也在船上，酒兴方酣，还不想就这么散去。于是张岱把老人送回去之后，又租一艘小船，回西湖赏月，让陈洪绶再多喝些酒。有朋友在岸上喊他们，说是送了些蜜橘来，两人吃个痛快之后，陈洪绶睡意渐浓，鼾声大作，这时岸上有小僮出声询问，可否载女主人前往一桥。张岱欣然答应，女子便上了船。女子看起来神情愉悦，轻纨淡弱，婉约可人。陈洪绶悠悠醒来，看到这女子很欢喜，还向她叫阵斗酒，而她也答应了。深夜三更，船至一桥，女子把酒一饮而尽便上了岸。张岱和陈洪绶想问女子住在何处，但女子“笑而不答。章侯（陈洪绶）欲蹑之，见其过岳王坟，不能追也”。
　　
　　从大运河畔的扬州往东南延伸，经南京、杭州两大重镇到绍兴，张岱对这一带很熟，这是中国经济富庶、人文荟萃之地，也是艺伎如织、蔚然成风之地。艺伎要有学养，也要有美貌。对张岱和同处那个时代的人而言，艺伎的命运一定是凄楚的，因为艺伎身处两个世界，而这两个世界势必有所格。艺伎抛头露面，成了众人品头论足和欲望投射的对象，令人既无法抗拒，但又遥不可及。因此张岱写到艺伎时，反倒是恣意挥洒，不似写到自家妻妾那般矜持。35艺伎里头以王月生与张岱最有往来，时常伴他出南京城，游历燕子矶等胜景。36按照张岱的说法，王月生出生在“朱市”，这是南京城内的烟花区，有身份地位的人都不愿被人看到出现在这里。王月生极为艳丽，张岱称赞她面色如兰花初绽，一双楚楚纤趾“如出水红菱”。
　　
　　在张岱眼里，王月生艳冠群芳，但是愈来愈不喜欢与人交接，除非是在一日之前就送书帕，而且先以五金、十金下订，否则不轻易在席间开口唱歌。若是要与她单独私会，一定要在每年的一、二月下聘，否则这一年就约不到。王月生能读、能写，也画得一手好画，尤其擅长画兰、竹、水仙。王月生跟着当地的闵老子学品茗，门道很精；沿海的吴歌曲调，她也很会唱；性情文雅，举座嬉笑、环席纵饮之时，她却是安安静静的。张岱说王月生“寒淡如孤梅冷月”，若是强迫王月生与她看不上眼的人在一起，她连口都懒得开。