张汝霖最后总算觉得准备好参加乡试，但刚好父母相继辞世——父亲在万历十六年去世，母亲则在万历十九年。按照传统，父母去世，子女必须守丧两年三个月。守丧期间，既不能任官，也不能参加考试，但还是可以读书。于是张汝霖先在绍兴家产龙光楼读书，之后在万历二十二年又到南京鸡鸣山。但是张汝霖在鸡鸣山读书时得了眼疾，“昼夜不辍，病目眚，下帏静坐者三月”。11不过，张岱记载，虽然遭遇变故，祖父张汝霖还是不改其志。朋友到张汝霖的房间里，以经书的内容切磋讨论，而张汝霖“入耳文立就”。张岱认为这段心智淬炼不但帮了祖父在万历二十二年乡试中举，也让他在次年进京应试，并以三十九岁之龄会试及第，过了不久，张岱就出生了。
　　
　　但张岱还是觉得祖父在万历二十二年乡试中举的过程仍有隐晦不明之处，于是就花了一点时间去厘清来龙去脉。张岱在自述中提到，祖父准时应试，振笔疾书，中午不到就写好卷子。卷子先交给教谕考官，进行初步批阅，结果他把张汝霖的卷子都列为“不适”，再把他认为写得好的卷子“上大主考九我李公，詈不佳，令再上，上之不佳，又上，至四至五，房牍且尽矣，教谕忿恚而泣”。12
　　
　　大主考李九我清点了试卷数目，发现少了七份卷子，于是就问教谕是怎么回事。教谕答说：“七卷大不通，留作笑资耳。”李九我命其找出这七份卷子，照张岱的说法，“公一见，抚掌称大妙，洗卷更置丹铅。易经以大父拟元，龚三益次之，其余悉置高等”。
　　
　　主考李九我虽然有意把张汝霖放在榜首，但是“南例无胄子元者”，官员的长子不能放在榜首，这是南方的惯例，所以大主考李九我就以龚三益抡元，张汝霖放在第六位。后来李九我对别人说，这么做有违自己的良心，“此瞒心昧己事也”。科考有许多不成文的规矩，其中之一就是上榜的考生要向主试考官表示谢意。张汝霖也照规矩行事，“揭榜后，大父往谒房师（也就是前面提到的那位教谕），房师阖门拒之曰：‘子非我门人也，无溷我。’”