黄贞父既然无法亲自调教张岱，张汝霖也就尽力来栽培他。张汝霖收藏的书册、抄本十分丰富，张岱也不避讳，曾说到家中藏书的一部分如何成为他所拥有。“余家三世积书三万余卷，大父诏余曰：‘诸孙中惟尔好书，尔要看者，随意携去。’余简太仆文恭大父丹铅所及有手泽存焉者，汇以请，大父喜，命舁去，约二千余卷。”26（译按：“卷”是一种合订的单位，举凡十二、六十或者更多页数，其数不拘，装订成大小不等的册本。）
　　
　　据张岱后来记述，祖父教他读书，方法并不拘泥。照当时的考试规矩，考生第一场考“四书”，这是从12世纪末朱熹集注便订下来的；第二场考“五经”，相传乃是孔子在公元前5世纪辑成。每个学生必须从“五经”择一来深入钻研。照张岱所言，祖父专精《易经》。第三场考“策问”，题目从四书五经而出，但应就当时切身所需的经世济民之论加以抒发。
　　
　　最优秀的学子花了非常多的时间在浩繁的经文注释上头，但张岱说，祖父不许他依随俗套：“余幼遵大父教，不读朱注。凡看经书，未尝敢以各家注疏横据胸中。”张岱从祖父身上学到，若是靠注疏，只能抓到一成原意而已，必须靠灵光乍现——这个想法在16世纪末的某些读书人之间很盛行。张岱回想当年读书时，“正襟危坐，朗诵白文数十余过，其意义忽然有省。间有不能强解者，无意无义，贮之胸中，或一年，或二年，或读他书，或听人议论，或见山川、云物、鸟兽、虫鱼，触目惊心，忽于此书有悟，取而出之”。27
　　
　　灵光乍现的片刻可遇而不可求，就算是苦思注疏也不可得，只能“直于途次之中邂逅遇之也”，且是出奇遇合，譬如见道旁蛇群相斗，或大娘舞剑器，悟出笔法。张岱写道：“其所遇之奥窍，真有不可得而自解者矣。推而究之，色声香味，触发中间，无不有遇之一窍，特留以待深心明眼之人，邂逅相遇，遂成莫逆耳。”