但是，此时包玉刚的心中仍然是读书至上，他的目标是上高中，然后上本省最好的武汉大学。父亲虽然为他能有这样的远大志向感到欣慰，但是考虑到当时动荡的时局，还是希望他早日进入生意场。
　　
　　包玉刚心里很犹豫，一方面，他丢不下自己的学业。另一方面也不能三番两次地“违背”父亲的意愿。权衡之后，包玉刚做出了一个决定：白天在燕梳行当学徒，晚上到夜校继续读书。
　　
　　这样的生活自然十分辛苦，但是在包玉刚看来却是充实而有意义的。一方面，学徒的生活让自己学到了许多书本上无法学到的实践技能，而夜校的学习也让自己了解到许多先进的科学、文化知识。这种理论与实践的结合，让包玉刚感到十分受用，丝毫不觉得辛苦和劳累，反而干劲十足！
　　
　　日子一天天过去，包玉刚逐渐熟悉燕梳行里的各项业务，并凭借自己的聪明才干和办事能力，在燕梳行站稳了脚跟。不久，他进入了英商安利洋行保险部工作。此时，他的大学梦也越来越强烈。
　　
　　但是，他还没来得及去敲大学的校门，父母便在没有预先知会他的情况下，为他物色了一门亲事，并择定了吉日良辰，命包玉刚回家完婚。
　　
　　虽然在一些大城市，受“五四”运动新思潮的影响，许多封建思想、封建制度已经被废除，年青人追求的是个性解放和自由恋爱。但是，在中广大农村地区，“父母之命，媒妁之言”的包办婚姻，仍然根深蒂固地存在着。
　　
　　包玉刚身在汉口，接受了不少新思想的熏陶，自然也向往积极自由的新生活。虽然他对父母的做法并不认同，但是家庭观念极强的他还是顺从了父母的安排，立即收拾行装动身返乡，准备完婚。这一年，包玉刚 19岁。
　　
　　洞房之夜，当包玉刚揭开新娘的红头盖，惊喜地发现新娘子长得端庄秀美、温婉可人。而新娘黄秀英也发现新郎仪表堂堂、英气十足，自然满心欢喜。如果说世间真的有一见钟情，那么，包玉刚与黄秀英就是在洞房相见的那一刻起就深深地爱上了对方，而且在以后的几十年中相濡以沫，甘苦与共，专一而执着地守护着从一刹那建立起的感情。
　　
　　就在包玉刚夫妇还沉浸在新婚燕尔的喜悦与甜蜜中时，日本发动了全面侵华战争，长江沿线各大城市在短时间内悉数落入敌手。
　　
　　汉口沦陷了，战乱中，包玉刚辗转到了上海，在中央信托局的保险部找到了一份工作。在上海，包玉刚的生命历程发生了新的转变。
　　
　　辗转颠沛，金融界里的青年才俊
　　
　　上海沦陷后，大学纷纷南迁至敌后区，包玉刚上大学的美梦彻底成了泡影。失望之余，他找到了新的兴趣作为补偿，这兴趣也把他推上了新的事业高峰。
　　
　　在中央信托局的日子里，包玉刚倾注了大量的时间和热情，凭着自己的努力和经验，很快熟悉并掌握了信托、易货、储蓄、保险等各个环节的业务，并因出色的工作业绩，成为了业务骨干之一。此后，包玉刚先是被派到昆明，任职于银行保险部，后来又到了湖南衡阳，任中央信托局衡阳办事处保险部主任，包玉刚以他特有的精明能干，受到上司赏识，不久便被调往中国工矿银行衡阳分行任副经理。在新的工作岗位上，包玉刚调度有方，应对自如，充分显示了经营方面的才能。之后，他被调升为中国工矿银行重庆分行的经理。