早在上海中央信托局工作时，包玉刚便把新婚妻子黄秀英从老家接到上海，后来到昆明，到衡阳，再到重庆，黄秀英一直都陪伴在包玉刚身边，两人一起度过了八年相濡以沫、颠沛流离的动荡岁月。
　　
　　在这期间，包玉刚有了一次令他终身难忘的经历。那是在 1939年秋末，他被派到昆明银行保险部工作。本来，当时由上海乘坐火车到昆明，只需要几天时间，但因日本人占领了中国大片的领土，陆路不畅通，包玉刚只好改走水路，先从上海坐船经香港，再转火车到昆明。
　　
　　在香港，包玉刚停留了几天。这段时间里，他以观光者的身份游览了这个城市。他乘坐着香港最有特色的交通工具——山顶缆车，上到太平山，鸟瞰维多利亚港，只见大大小小的船只停靠在繁忙的海湾里，与儿时在宁波所见到的商船又大不一样。船的概念，再次深深地印刻在包玉刚的脑海里。但是当时的包玉刚并没有想到，那里竟然成为了他后来的发家之地。
　　
　　抗战胜利后，包玉刚被任命为上海银行业务部经理，他以宁波人的精明和兢兢业业的作风，使自己经手的业务蒸蒸日上。一年以后，他又被提拔为副总经理，主管放贷部门。放贷部门被称为银行的排水口，是银行业务中最重要的一环。当时的包玉刚只有 28岁，正是春风得意、意气风发的年华，前途不可限量。
　　
　　就在许多人都认为，凭包玉刚的业绩和才干，再奋斗几年，总经理之位非他莫属之时，包玉刚却出人意料地递交了辞呈。
　　
　　其实，包玉刚在刚刚被任命为上海银行副总经理之时还是豪情满怀、干劲十足的。遗憾的是，那时上海乃至整个国统区的金融问题已非一两个能人可以解决的，通货膨胀、钞票贬值，日甚一日，导致老百姓哄抢物资，政府官员贪污腐化，地痞流氓坑蒙拐骗，整个社会一片乌烟瘴气。
　　
　　当时有人打趣说：“上午拿到手的钞票，到下午就贬值一半。”更有甚者这样形容：“你走进一家面店吃面，要先付钱，不然等到面端上来时，价钱已翻了一倍。”总之，人们对钞票贬值的恐慌，简直到了谈虎色变的地步。
　　
　　当时，国民政府为平息上海的经济恐慌，任命曾留学美国的经济学博士吴国桢出任上海市市长，这位吴博士，据说对经济有深入研究和独到见解。可惜，当时中国的金融业就像患了沉疴，已经奄奄一息，就算吴博士是再世华佗，也回天乏术了。而包玉刚在重庆时构思的多贷款、多赚钱的“初级银行学”也派不上用场了。面对此种局面，包玉刚纵然有聪明才干和满腔抱负也无法医治已病入膏肓的金融症结。他越来越感到壮志难酬，对金融事业也感到越来越失望，便毅然选择了急流勇退。
　　
　　看到已经处于风雨飘摇状态的国统区政治经济局面，包玉刚决定离开上海，到别的地方去寻求新的发展之路。然而，天下之大，哪里才是理想之所？哪里才能找到自己的一片天地呢？
　　
　　包玉刚的脑海里突然浮现出这样的画面：灯火辉煌的太平山，繁忙的维多利亚港湾，往来不息的商船。对，就是香港！当年，他在去昆明赴任时曾经途经过那里，香港虽然并不大，但它是英国殖民地，不会受国内战乱的影响，而且它又是自由港，是商人们梦寐以求的天堂。“我就到香港去，在那里闯出一番新天地！”下定决心后，包玉刚便开始着手筹备去香港发展的事宜了。