大生纱厂的成功，使张謇兴办实业的势头有增无减。1903年（光绪二十九年）始，他创办了通州大达小轮公司、上海大达轮步公司、达通航业转运公司、大中通运公行、泽生水利船闸公司、大生三厂至青龙港铁路等，点状分布，构就江海大平原上纵横交错的交通运输网络。他的产业链蓝图也变为现实，先后创办了通海垦牧公司、资生冶厂、资生铁厂、广生油厂、复新面粉厂、阜生蚕桑染织公司、颐生酿造公司、淮海实业银行、同仁泰盐业公司与渔业公司、翰墨林印书局、大隆皂厂、懋生房地产公司、大昌纸厂、大聪电话公司、大达公电机碾米公司、通燧火柴厂、通明电气公司、镇江笔铅公司、耀徐玻璃厂、上海闸北房地产公司以及有斐旅馆、南通俱乐部、桃之华旅馆等数十个企业，并开发苏北沿海滩涂，创立了二十多家垦殖公司。涉及纺织、垦牧、盐业、蚕桑、染织、油料、面粉、肥皂、印书、造纸、电话、航运、码头、银行、火柴、电力、房产、旅馆业等民生的众多领域。1912年至 1921年，张謇的大生系统获得空前发展，一度成为全国最大的民族资本集团。
　　
　　在发展实业的同时，张謇又努力兴办新式学堂。“举事必先智，启民智必由教育。 ”1903年（光绪二十九年）全国第一所民办师范“通州师范学校”由他手创，随后，通州女子师范学校、师范附属小学、南通私立甲种商业学校、私立南通医学专门学校、南通农业专门学校、南通纺织染传习所（次年改称南通纺织专门学校）、南通狼山盲哑学校先后建成。1920年，他将医、纺、农三个专门学校合并为以后的南通大学。美国教育家杜威为此称道说：“南通者，教育之源泉，吾尤望其成为世界教育之中心也。”张謇还在南京创办河海工程专门学校、在吴淞创办商船学校，资助马相伯创建上海震旦学校、复旦公学，倡议和推动两江师范学堂（今南京大学）引进人才。“世变亟矣，不民胡国？不智胡民？不学胡智？不师胡学？”
　　
　　经过张謇的筹划，短短二十来年的时间内，南通在相对封闭落后的基础上起步，从无到有，由少到多，迅速建立起几乎所有的近代文化形式，如体育场、博物馆、公园、图书馆、剧场等等。他全力打造出一个新南通。他手创的“南通博物苑”就是我国第一个博物馆，杜威、梁启超、竺可桢、丁文江、陶行知等人都曾到博物苑参观过，惊叹张謇开放的视野和博物苑所达到的水准。从 1909年元旦开始，博物苑有人每天测得气象预报，交给当地报纸登载。从那时起，当地人的生活就和博物苑联系在一起了。1921年，竺可桢谈起中国仅有的两座气象台，其中一座就在南通博物苑。
　　
　　张謇的南通建设几乎都做到了移风易俗，如更俗剧场，由张謇和欧阳予倩亲自拟定了十二条场规，诸如凭票入场，对号入座，不另加座，不带小孩，不高声怪叫，不吹口哨，不戴帽子，不随便走动，等等。还特别不许嗑瓜子，如有带入场的，由门警婉劝留下，出场时再交还。后来设儿童两名；身穿红背心，上绣“敬请诸君勿吃瓜子”八个白字，时常在人行道上走动，使人注目。他对南通地区的设计比今天的区域发展战略规划还要远大，他有预见性，因为《史记》说过“一年成聚，二年成邑，三年成都”，因此他从来不是机械地设计五年十年的繁荣，也不流于第三世界对国际都市的想象，追求那种大而无当的“高大全”式的乌托邦。他对公园情有独钟，“公园者，人情之囿，实业之华，而教育之圭表也。”他在城区修建城市公园，1918年扩展为东、南、西、中五所小型公园，谓为“五山以北五公园，五五相峙”、“一邑之中一大苑。”他对城乡的发展不局限于一地：“一个人办一县事，要有一省的眼光，办一省事，要有一国的眼光，办一国事，要有世界的眼光。”
　　
　　张謇期望通过建设南通，建设一个“新新世界”，继而能够推广全国。在张謇的区域整体协调发展思想中，“村落主义”堪称新农村建设。他创建的垦牧公司极有意义，那不仅是为了围海造田，为了水利之兴修与土地之改造，而且还是在为现代农村建设找出路。他认为“生人要素为衣食住，衣食住之原在农 ……”他理想的农村人居环境：“各堤之内，栖人有屋，待人有屋，待客有堂，储屋有仓，种蔬有圃，佃有庐舍，商有市，行有徐梁，若成小世界矣 ……”
　　
　　也许正是这种务实精神，使他对执相的理想有所保留。辛亥革命后，他和孙中山第一次会面，在日记中，张謇写下了对孙的印象：“不知崖畔”。他以为孙中山没有办过实业，把事情想得太简单和浪漫。尽管他后来意识到革命的伟力，尊崇孙中山的人格和革命功绩：“从历史看来，中国革命之第一人，要首推商汤……孙中山之革命，则为国体之改革，与一朝一姓之更变，迥然不同。所以孙中山不但为首创民国之元勋，且为中国及亚东历史上之一大人物！”但在当时，他担任了孙中山任临时大总统的民国实业总长，但他站在实力派袁世凯一边，他选择了有军力的袁世凯。他看不上袁，曾经在日记中评袁，“是儿反侧能作贼，奈何！”又对袁倾向革命心存幻想：“是儿反正，亦可利天下。”他的思想也从热衷君主立宪转而拥护共和，他跟时势走，移步随形，认识突变：“黄帝以来五千年君主之运于是终；自今而后，千万年民主之运于是始矣。”但他仍对一切权势抱有同情，清帝逊位，由胡汉民推荐，张謇起草了《逊位诏书》。从宏观的角度，既明示清廷逊位的“大德”，又宣告世人应遵循历史潮流，步入共和行列。