小说以作者的出生地萨克拉门托为背景，讲述了女主角丽莉·奈特·麦克勒兰的不幸婚姻。奈特和麦克勒兰是萨克拉门托河谷地区的两个望族，丽莉·奈特和艾维莱特·麦克勒兰是这两个望族的后代。十七岁的丽莉并不知道自己是否想和艾维莱特结婚，却在懵懂之间随后者私奔。不久之后，他们生了两个孩子。二战期间，艾维莱特应征入伍，离家而去；丽莉则和乔伊发生了婚外恋，怀上了乔伊的孩子。艾维莱特回家之后，说服丽莉堕胎，但他们的婚姻从此有了裂痕，丽莉在乔伊人间蒸发之后，又有了另外一个恋人：莱德·钱宁。艾维莱特最终忍无可忍，开枪打死了钱宁，自知难逃法网，举枪自杀。

这本初试啼声之作起初并没有得到广泛的关注，外界评论也并不看好。不过，这本小说确实是狄迪恩个人写作理念的实践，书中到处充满着她对生活的看法。当艾维莱特枪杀莱德·钱宁之后，丽莉哀求艾维莱特一起向警察说谎，搪塞罪责。艾维莱特拒绝了她的请求，这时狄迪恩以不无悲哀的语调写道：“也许，对任何人来说，为别人所做的事情中，最困难然而也是最重要的，是不去打扰他。也许这才是无私的奉献，才是爱的行动。”

狄迪恩本人对《奔涌吧，河流》的评价并不高。1978年，她在接受《巴黎评论》采访时坦承自己创作这本小说的时候写作技巧还很幼稚，书中充满了太多的乡愁：“促使我创作这本书的冲动是乡愁……每一条街道都被提到了，你可以凭借那段描写绘出一幅檀香山地图。这些描写没有任何叙事上的意义。它们只是记忆而已。挥之不去的记忆。我能看出那种冲动。”“The Art of Fiction: Joan Didion”, Paris Review, No.71, 1978, p.10.

也许正是这种挥之不去的乡愁，促使琼·狄迪恩和约翰·格里高利·邓恩在1964年回到加利福尼亚州定居。结婚之后，邓恩又在《时代》杂志上了两个月的班，然后申请停薪留职六个月，和狄迪恩到了洛杉矶。到了洛杉矶之后，他们决定迁居加利福尼亚州的葡萄牙湾，当起了自由职业者。刚开始时，两人除了撰写一些书评、影评之外，主要的经济收入来自他们在《星期六晚间邮报》The Saturday Evening Post, 周刊，创办于1821年，1969年停刊。所开专栏的稿费，第一年的收入只有微薄的7000美元。《充满奇想的一年》中狄迪恩提到有一段他们连给代客泊车的门童小费的钱都没有，指的就是这一段日子。

然而正是从这一年开始，她撰写的杂文慢慢获得了外界的认可；1968年的杂文集《向伯利恒匍匐》（Slouching Toward Bethlehem）出版之后，狄迪恩开始名声大噪。《向伯利恒匍匐》是狄迪恩在1965年到1967年间为《时尚》、《星期六晚间邮报》、《美国学人》、《纽约时报》等报刊所写的杂文合集。狄迪恩为报刊撰稿时，依然展示出很强的个性，只写一些和自己的生活有关的话题。比如给《生活》撰稿时，她正好住的檀香山，所以写了很多关于檀香山的文章，而该杂志是一份发行量相当惊人的全国性刊物。《向伯利恒匍匐》是一篇1967年发表于《星期六晚间邮报》的文章，名字来自叶芝一首同名的诗歌。

20世纪60年代，美国掀起了声势浩大的反文化运动。反文化运动可分为三股潮流：新左派、民权运动和嬉皮士运动，分别对美国的政治、社会和文化产生了深远的影响。嬉皮士运动的主力是一群15到25岁的白人青少年，他们反抗社会制度，批判中产阶级的价值观，提倡性解放，吸食大麻等毒品。从一定程度上来说是20世纪50年代以金茨堡、凯鲁亚克等人为代表的“垮掉的一代”运动的延续，所不同的是，由于二战后婴儿潮的原因，嬉皮士运动声势更加浩大。当时美国主流社会对这些年轻人的反常行为极其厌恶，目之为异类。1967年，狄迪恩来到嬉皮士运动的圣地——旧金山的海特街和阿什伯利街，和那些叛逆的年轻人打成一片，然后写出了《向伯利恒匍匐》这篇报道。在这篇令人压抑的文章中，狄迪恩带着强烈的个人感情色彩，描述了她在海特街和阿什伯利街的所见所闻，在文章的结尾，她不无同情地认为，所谓嬉皮士，其实并不像他们看上去的那么可怕，他们也是有血有肉的青年，只是他们的前辈失职了，没有教会他们为人处世的规则，没有让他们看到人生的希望。狄迪恩认为嬉皮士生活在一种原子化的状态中，与外界社会缺乏联系，对他们来说，社会结构自然并不存在：“我们忘了告诉这些孩子我们正在玩的这个游戏的规则……与其说他们在反抗社会，不如说他们对社会完全无知。”

文章刊出之后轰动一时，虽然人们对文章的内容毁誉参半，但狄迪恩自此奠定作为杰出杂文家的地位。而随着时间的流逝，这些文章，包括1979年出版的《白色专辑》（White Album），已经成为解读20世纪六七十年代美国社会文化的经典之作。著名社会学家乔治·霍曼斯曾指出：“我相信她是我们时代最伟大的英文杂文家……像我这样的社会学家为什么必须看她的作品呢？……在我看来，她提供给我们的，是一种如在眼前的记忆，尤其是关于六十年代、七十年代美国文化场景的记忆。”“Review of Slouching Toward Bethlehem and White Album”, George C. Homans，Theory and Society, Vol. 11, No. 2 (Mar., 1982), p. 239.

自《向伯利恒匍匐》之后，琼·狄迪恩便被目为“新新闻主义”的代表人物之一。所谓新新闻主义，乃是20世纪60年代对一种当时被人认为有悖于传统新闻报道原则的新闻写作方式的称谓。传统的新闻报道要求客观中立，但在狄迪恩看来，每个人都有立场，所谓客观中立是不真实的，在新闻报道中加入个人的情感非常必要；如果读者不知道记者的立场，那么就谈不上对报道有什么信任。其实，与其将琼·狄迪恩的非虚构作品归为新新闻主义，不如将其视为她独特的写作观念的体现，而她这种独特的写作理念，还将贯穿她以后的作品。

如果说《向伯利恒匍匐》奠定了她的杂文家地位，那么奠定她的小说家地位的，则是1970年出版的《愿赌服输》（Play It As It Lays）。

《愿赌服输》的主角玛丽亚·魏斯的父亲是个逢赌必输的赌徒；十岁那年，玛丽亚认识到人生就像一场掷骰子赌局。而人生如赌局这种看法是《愿赌服输》的核心隐喻。小说的开头是被羁押在精神病院的玛丽亚的独白，随后穿插着她的朋友海伦和前夫卡特·朗的回忆，以第一人称和第三人称交替进行，阐述了玛丽亚·魏斯的悲惨遭遇。玛丽亚出生于内华达州，父亲嗜赌如命，母亲则患有精神病。高中毕业之后，她来到纽约当模特和演员。随后她父母相继死于非命，她离开了纽约，来到洛杉矶。在洛杉矶，她遇上了卡特·朗，并和他结婚，生育有一个女儿。后来玛丽亚和卡特的朋友莱斯·古德温好上了，怀上了莱斯的孩子。在卡特的胁迫下，玛丽亚做了堕胎手术，然而却遭到极严重的精神创伤，经常梦到被打掉的孩子回来找她。疯狂之中，玛丽亚开车驶上加利福尼亚州的高速公路，在各处汽车旅馆和酒吧鬼混。而后，她陷入了一场和卡特、BZ和BZ的妻子海伦之间不伦的四角之恋。小说以BZ在玛丽亚怀里死去而告终。

《愿赌服输》销量颇佳，给琼·狄迪恩带来了六位数的收入，更获得了当年美国国家图书奖的提名。2005年美国《时代》杂志评选英语世界百佳小说，《愿赌服输》赫然跻身其间，和纳博科夫、索尔·贝娄、约翰·厄普代克、菲利普·罗斯等人的作品交相辉映。