这次乘车之后，普尔曼在哥哥的木器工厂里又继续干了4年，其间零零星星承接过一些工程，比如在拓宽伊尔运河河道以提高航运能力的工程中拆除河岸上的木房等。24岁时，他决定到大城市去谋求更大的发展，他并没有就近去纽约，而是选择了新兴的、具有浪漫色彩的边远城市芝加哥。他坚信，密歇根湖畔这个以野洋葱名字命名的、以野洋葱的生长速度飞速发展的城市最终会成为美洲大陆的铁路枢纽。

由于芝加哥市是在一片沙洲包围的低地上建设起来的，当时由于发展太快，没有进行妥善的建筑规划，结果很多砖石楼房没有修建排水设施，所以现在需要加高街道，把大片的楼房从下面垫起来。这些工程的难度让那些有经验的建筑师望而却步，但是，风度翩翩、敢冒风险、机敏善变的普尔曼却承揽了过来，结果他很快就在芝加哥站稳了脚跟。

与此同时，建造新式卧铺车厢的计划仍在继续进行之中，并且成为生活中最令他激动的大事。1858年这一年中，芝加哥发生了很多变化，比如塞路斯·迈考密克① 在芝加哥河岸边建起了收割机制造厂；新建立的家畜养殖场抢走了戴斯的家乡、传统商贸中心泰尔浩特等城市的肉制品生意；马歇尔·菲尔德② 的百货市场一天天发展，最后变成了超级购物中心。也正是在这一年里，普尔曼说服芝加哥奥尔顿铁路公司，开始在两节旧车厢里进行实验。如何改装这两节车厢，他事先并没有具体的设计，改造的尺寸和细节是经过实地考察之后才提出的。他先在椅背上装上铰链，这样椅背就可以放下来当床用；他又用滑轮把上铺吊起来，这样便可白天合上，晚上放下；他提议把车厢用绒布装饰一下，把蜡烛换成油灯，在车厢的一端改装一个洗手间，车上的司闸员负责铺床。第一次使用新改装的车厢时，列车长不得不请乘客们脱掉靴子再睡到铺位上。

虽然新卧铺车厢受到了旅行者的普遍欢迎，但铁路公司并未表现出太大的兴趣。普尔曼意识到，改装旧车厢只是权宜之计，他需要重新开始制造全新的卧铺车厢。第二年，他来到科罗拉多州的矿区开设了一家商店，除经营商店以外，每天还要花几个小时的时间设计第一辆普尔曼客车的蓝图。设计工作进行了4年之后，他回到芝加哥，和朋友本·菲尔德联手，申请了多项发明专利并把他全部的两万美元积蓄投入到了这台“先驱号”车厢的制造上。这节车厢花了他整整一年的时间才最后完成，它比现正运行的车厢宽一英尺，高两英尺半，是名副其实的“先驱号”。由于普尔曼在这上面的投入和别人装修居室的投入差不多，车厢内部的装饰漂亮雅致，其舒适性和艺术性是前所未有的。另外，普尔曼还在弹簧下垫上硬硬的橡胶来增加弹性，这样“先驱号”运行起来比别的车不知要平稳多少倍，乘客完全可以舒舒服服地安然入睡。