妓院老鸨贾姨劝她早点选择好人家嫁了，否则光阴虚度。苏小小回答老鸨的话，算得上独立女性的先声之作：

姨娘之意，爱惜甥女，可谓至矣。但甥女却有一癖处，最爱的是西湖山水。若一入樊笼，止可坐井观天，不能遨游于两峰三竺矣。况且富贵贫贱皆系于命，若命中果有金屋之福，便决不生于娼妓之家。今既生于娼妓之家，则非金屋之命可知矣。倘入侯门，河东狮子，虽不逞威；三五小星，也须生妒。况豪华非耐久之物，富贵无一定之情，人身易，出头难，倒不如移金谷之名花，置之日中之市，嗅于鼻，谁不怜香；触之目，谁不爱色。千金一笑，花柳定自来争。十斛片时，风月何曾肯让。况香奁标美，有如钓饵甜甜，彤管飞声，不啻溪桃片片。朝双双，暮对对，野鸳鸯不殊睢鸟；春红红，秋紫紫，假连理何异桃夭。设誓怜新，何碍有如皎日？忘情弃旧，不妨视作浮云。今日欢，明日歇，无非露水；暂时有，霎时空，所谓烟花。情之所钟，人尽吾夫，笑私奔之多事；意之所眷，不妨容悦，喜坐怀之无伤。虽倚门献笑，为名教所非讥；而惜旅怜鳏，亦圣王所不废。青楼红粉，既有此狭邪之生涯；缘鬓朱颜，便不可无温柔之奇货。由此想来，以甥女之才，一笔一墨，定当开楚馆之玉堂；以甥女之貌，一笑一颦，誓必享秦楼之金屋。纳币纳财，不绝于室，秣驹秣马，终日填门。弄艳冶之心，遂风流之愿。若能在妓馆中做一个出类拔萃的佳人，岂不胜似在侯门内抱憨痴之衾，拥迷瞒之被，做一个随行逐队之姬妾。甥女之志向若此，不识姨娘以为何如？

好个苏小小，放眼古今女子，谁有如此自知清醒，谁又可以这般从容淡定？如霍小玉爱才，却遇到色丈夫；梁红玉慧眼识人，贫贱相知，不过传奇；崔莺莺被始乱终弃，富贵相疏，亦是哀伤的尾巴；河东狮吼挽救不了爱情，不如一切看淡……唐代的薛涛、宋代的李师师真应了苏小小所说的露水烟花，那文采风流的柳如是，最终带着一身侠气投了河，就连史学大家陈寅恪也无法挽回她那悲凉的命运。

一个钟情于钱塘山水，爱慕自然的人才会有这样不羁之态，自然不会委身于凡夫俗子。对苏小小与阮郁的情事，贾姨另有一番议论：“千金，厚聘也；相公之子，贵人也；翩翩弱冠，少年也；皎皎多情，风流人物也；甥女得此破瓜，方不辱没了从前的声价，日后的芳名。请自思之，不可错过。”有先前的一见钟情，再加上贾姨的推心置腹，苏小小和阮郁终于圆房。之后，阮郁被宰相父亲急召回京，离她而去后再也没有音信。她再有机会慧眼识得如鲍仁这样的才德具佳的人物，已经是等闲都过了，只剩下相识，相知，再无爱意，只有眼中的钱塘秀丽丝毫没有减色。四五年后，她从容离世，一如她出现在历史以及故事开始中那样，镇定自如，豁达开朗。

她庆幸自己死得其所。“灼灼红颜不至出白头之丑……失者片时，得者千古”。清人墨浪子想必也是熟读了汉代李妍夫人的故事，才与苏小小一样看透人情世故，发出一样洞悉人性的临终遗言：“交乃浮云也，情犹流水也，随有随无，忽生忽灭，有何不了？致意于谁？至于盖棺以后，我已物化形消，于丰俭何有？悉听人情可也。但生于西泠，死于西泠，埋骨于西泠，庶不负我苏小小山水之癖。”她终究归了自己钟爱的山水，成就千古佳话。