1900年，俄克拉何马州地区仍然属于西部荒原，卡伦骑马开展自己的工作，有一次暴风雪期间差点儿被冻死。在空闲时间，他不断扩展父亲名下业已荒芜的农场，养起了一群牲畜，结果不幸在一个漆黑的夜晚被贼偷走了一大半。卡伦为此配了把柯尔特左轮手枪，然而让他开心的是，他很快就在一个偏僻的牧场里找到了自己的牲畜。1903年12月，他回到得克萨斯州待了一段时间，与自己追求了5年的文静的舒伦堡女孩莉莉?克兰茨（Lillie Cranz）结了婚。他们回到俄克拉何马州定居，卡伦买下一块土地修建了一处棚屋，在那里有了他们的第一个孩子小罗伊，后来又有了女儿莉莉和阿格尼丝。

有7年的时间，卡伦主要靠贩卖棉花谋生，但是在1907年的金融恐慌中他的大部分积蓄都化做泡影，而棉花市场迟迟不见恢复。1911年，快30岁的卡伦渴望着生活能有所转变。他随机研究了一下南部的一些城市，在报纸上看到在1901年飓风蹂躏了附近的加尔维斯顿岛后，休斯敦市的主事者们希望招引船只，并准备开凿一条航道通往墨西哥湾。这篇报道给他留下了深刻的印象。巧的是，莉莉的父母在该航道经过的途中拥有一块土地。于是，卡伦毫不犹豫地处理掉他在俄克拉何马州的家产，转变观念，把家搬到了休斯敦。他在赫德利Y街租了一处平房，在城区租了一间办公室，然后开始着手熟悉房地产业务。

1911年的休斯敦是个昏昏沉沉的海湾城市，居民7.8万人，拍蚊子、擦洗额头、啜饮冰茶是当地人日常生活常见的场景。气候潮湿得令人感觉压抑，天气酷热。市内没有几条铺设的道路-城里的主要街道是用海贝铺成的，下雨天道路经常难以通行，因为有散发着臭味的污水从下水沟里面漫到路上来。空气非常潮湿，一年里有九个月床单是湿乎乎的。城北和城东都有零星的油田，但是没有几个真正的石油商人，当然这里有个著名的例外-休斯家族，人们有时候可以看到该家族怪里怪气的小男孩霍华德在城南的住宅区骑自行车。休斯敦市最富有的人们-比如约翰?亨利?柯比和老吉姆?韦斯特这样的大亨-都是在得克萨斯州东部靠木材生意发家，从事石油、棉花和畜牧业的经营。