卡伦设法把妻子家的土地卖给了一位名叫R?E?布鲁克斯的人，那是他的新邻居的一位朋友，但是除此之外他就很少有什么交易了。多年之后他指出，“那时候休斯敦的房地产业并没有真正繁荣。”他忍受了4年令人沮丧的日子，然后放弃房地产业务，回归到自己唯一熟悉的行业-棉花交易，在休斯敦棉花交易所购买了一个席位，在得克萨斯州报纸上刊登广告说自己愿意购买送到休斯敦的棉花。虽然有银行信贷和积蓄可以依靠，但是他也需要养家糊口，而业务，至少在开始的时候，非常一般。1915年的一天，当他正在考虑自己凄凉的工作前景、迈着沉重的步伐走进办公室时，一个名叫吉姆?奇克的人探了探头走进来。奇克是个房地产开发商，正忙着在休斯敦周围修建住宅。

“罗伊，我有个建议想告诉你，”奇克说道，“你能到我的办公室来一下吗？”

如同得州各地的商人一样，奇克也在考虑进军石油业。尽管对石油行业一无所知，但是他很了解房地产业，他想的是，如果自己买下足够多的矿产勘探权，就可能会有人来勘探这一区域。他问卡伦是否愿意为他效力，在得州各地收购勘探开采权。这项工作很简单，多数农民都会以极低的价格出售勘探开采权，哪怕是发现石油的机会极其渺茫。“我对石油一无所知，吉姆，”卡伦说道，“我至今从没见过勘探开采权租赁协议。”然而，奇克开出的条件还是很有诱惑力的：费用全包，薪酬丰厚，而且还可以分享收益的1/4。卡伦回家和莉莉探讨了一下这个问题，觉得自己没法回绝奇克。这也是为什么在34岁的年纪，卡伦出人意料地成了石油业者的原因。

他首先冲进了休斯敦公立图书馆，花时间阅读了能够找得到的各种石油地质方面的书籍。他发现的是乱七八糟的神话传说和猜测，这是因为，利用第一次世界大战期间研发的从地下结构反射声波技术的第一台真正的地球物理设备直到20世纪20年代才被大范围使用。有些人还认为石油在地下河流中流动，或者在地下洞穴里聚集。油田里充斥着宣称具有特殊才能可以勘探石油的人，有些人夸口说自己有X光般的视力，还有流浪者宣称可以利用探矿杖或通灵本领来指导钻探工作。在20世纪最初的10年，大型石油公司都开始雇用地质工程师，但是有好些年他们的作用一直遭到质疑。正如一位石油商抱怨的，“岩石！岩石！他们开口闭口都是岩石。难道他们以为我们在经营采石场？”