通过把流量和数据转变成现金让搜索引擎赚钱的问题，依然没有得到答案。与美国在线不同，谷歌没有新闻订阅收入，而且与雅虎这样的门户网站也不同，谷歌没有内容网站可以在上面投放横幅广告或者展示型广告。2000年10月，谷歌引入首个广告方案，叫做关键词广告。这是个小的　测试，可让350个广告客户付费选择搜索关键词，并允许广告商在搜索结果右侧出现少量文本广告，是一个自助广告方案。想作广告的公司把自己的关键词交给谷歌，然后上网对用户在搜索框中多少次敲入含有该关键词的数据进行检索。这一努力非常笨拙，而且效果增长也很缓慢。

虽然关键词广告是个新媒体广告尝试，但毕竟借鉴了传统媒体的点击付费广告模式。不利的是，电视网或许知道数百万电视观众都在面对30秒钟的广告时段，但对他们有没有看广告或者因为广告决定购买知之甚少，广告商只能根据他们广告出现的次数付钱。尽管谷歌不会从用户浏览网站中得到报酬，但与广告商链接可以让用户对一个产品了解更多。该广告方案同样也有局限性，表现在谷歌不能轻易把关键词广告直接出售给生意伙伴，因为GoTo已经和其他的搜索引擎牢牢地绑在了一起，这让谷歌对广告商的吸引力下降。除此之外，一些著名的广告商还不习惯把钱投放在关键词广告上。他们认为，那些似乎微不足道的事情与他们习以为常的品牌广告大相径庭。由于佩奇和布林强调所有广告都必须与关键词相关，谷歌只允许在所有搜索结果中出现15%的广告，这意味着如果广告没有被认定为“相关”，谷歌就得舍弃由此而来的广告收入。佩奇和布林喜欢自夸说，谷歌虽然发展迅速，但公司对承接广告还是非常小心谨慎。

但对杜尔和莫里茨来说，谷歌的发展太过小心谨慎了。他们承认，谷歌的亏损居高不下令他们备受煎熬。在投资者眼中，赚钱和管理问题是纠结在一起的。“我们投资时达成的谅解是，随着时间的推移，谷歌将招聘包括首席执行官在内的管理人员。”莫里茨说。风险资本家最终说服佩奇和布林雇用猎头公司寻找首席执行官，但两位年轻的创始人对此有抵触情绪，担心“这一套”可能破坏谷歌文化。他们与大约15位候选人见了面，所有有成就的管理人员都受邀参加谷歌的星期五聚会，和谷歌创始人一起在自助餐厅享用美食，在会议室里参加员工会议。布林与一位有望成为首席执行官的人乘飞机去滑雪，他吹嘘自己是这项运动的专家（实际上他不是）。“他们认为每一个与他们交谈的人都是小丑，”保罗·布切海特说，“这些候选人不懂技术。”欧米德·科蒂斯坦尼说，佩奇和布林“内心深处知道他们需要一个善于动脑的家伙”。   风险投资家担心谷歌的两位创始人寻找借口拒绝每一位候选人，包括合适的人选。玛丽萨·梅耶尔说，她相信寻找首席执行官之所以拖那么长时间，部分原因是“他们不相信招聘首席执行官这件事势在必行”。梅耶尔了解佩奇和布林的想法，她是工程团队的核心成员，而且她和佩奇正在约会，而且还将持续3年。和大多数公司的创始人一样，他们相信自己能够更好地掌控自己的“宝贝”，更好地确保他们的愿景得以实施，更好地继承公司的文化。当被问及公司创始人是否拒绝接受时，莫里茨这时的反应像是一位国务院官员：“他们拒绝雇用庸人，对他们来说那是极好的赞美。我从谷歌投资的许多教训中学到的一点就是雇用杰出人才的重要性。有时候那会让我们沮丧，但他们对形势的判断十分准确。”

然而在2000年底，莫里茨可并不这样觉得。“我们所有人都在讨论，尤其是约翰和迈克，觉得我们需要有人一直待在那里，并把事情做好。你可以把这叫做超级督导。”拉姆·施拉姆说。夹在风险投资家和谷歌创始人之间，施拉姆的“工作就是保持双方交谈”，他把自己的角色形容为“一名教练”。谷歌中的一些人甚至害怕风险投资家发动一场政变。“风险投资家们盘算，‘一旦我们得到一个首席执行官，那里的一切我们就搞定了’。”一位早期的谷歌人说。

杜尔和莫里茨安排佩奇和布林会见硅谷其他公司的创始人，例如英特尔、财捷集团（Intuit）和苹果等，一起探讨管理问题。“我们喜欢史蒂夫·乔布斯！”佩奇和布林异口同声地说道，这让风险投资家感到烦恼，最终也让谷歌的其他管理人员感到惊慌失措。那一年新雇用的蒂姆·阿姆斯特朗如今已是谷歌负责广告和商业事务的总裁，他说道，“我到谷歌时简直一团糟。”为了管理才华横溢的工程师，帮助他们确定工作的优先次序，非常急需高级管理人员。在这种内外压力之下，玛丽萨·梅耶尔说，谷歌创始人面试了两位达到他们标准的计算机科学家。他们两人一个来自纽约，一个来自硅谷。两人都得到了工作机会，但纽约人不想搬家，另一个则认为他在英特尔正步入通向总经理的快车道，因此两人又都谢绝了谷歌的工作机会。

2000年底，谷歌已经索引了10亿张网页。但谷歌既没有聘用首席执行官，也没有聘用任何职业经理人，甚至连赚钱的途径都还不清楚。谷歌创建了搜索引擎，网络流量也随之而来，但营业收入并没有如期而至。风险投资家担心布林和佩奇在忽悠他们——而且可能把谷歌引向歧途。