由于杰西卡和戴蒙各有所长,因此也存在着冲突,杰西卡在市场营销方面有优势,而戴蒙擅长分析和财务细节问题。每当戴蒙就具体数字问题向她追问,杰西卡就感觉像是受到了攻击。杰西卡想在公司内获得晋升,威尔也同意了她的要求,而戴蒙却拒绝了,认为她还没有做好准备,因此两人的关系更加紧张了。TheHouseofDimon杰米·戴蒙的金融帝国如果戴蒙让步,就像很多人向他建议的那样,同意她的晋升要求,那么将会发生什么呢?杰西卡获得更高的职位,更加接近她的父亲后,公司内部会平安无事吗?戴蒙还能够集中精力完成管理美邦公司的艰巨任务吗?公司还能够发展得更加壮大,收购所罗门兄弟公司吗?戴蒙还会留在花旗集团,成为这一最高职位的最有力竞争者吗?人们只能猜测各种后果。但关于杰西卡职位的冲突进一步加深了威尔与戴蒙之间关系的裂缝。有人说在杰西卡离开公司的那一天,戴蒙就决定了自己在公司内的命运,虽然他又继续在公司呆了一年。在回忆录中,威尔回忆起与戴蒙谈论杰西卡的问题,表达了自己对她可能会离开公司的担心。“杰米看起来很敏感,他说,‘我认为她很好,我们应该留住她。’如果戴蒙能直接与杰西卡把事情说清楚,消除她的疑虑,那么我和我的妻子琼会取消我们每年两周到法国的假期。令我失望的是,戴蒙没有联系杰西卡,她下定决心要从公司辞职。戴蒙的举动令我非常愤怒,因为只要他表示对杰西卡的支持,杰西卡就会留在公司。但他却什么也没做。”另一种说法提到戴蒙曾让杰西卡管理西海岸分支机构的部分网络业务,但不是整个加利福尼亚州,因为业务量太大。尽管杰西卡曾经期待与她的丈夫和两个儿子一起搬到西部,但决定最好还是离开公司。当她离开后,威尔为此责备戴蒙。1997年6月,杰西卡加入了约翰·莱文公司(JohnA.Levin&Company),这是一家位于纽约的投资顾问公司,担任总经理和首席运营官,同时担任董事。这个变动对于基金分析师是一个巨大的震动,因为约翰·莱文公司要比美邦公司小得多,而原先杰西卡被视为将在公司内部逐步发展,直至接管美邦公司。