在快到70岁的时候，范德比尔特已经成为美国当时最富有的6个人之一，就在这时，他决定放弃所钟爱的蒸汽船并开始涉足铁路事业。然而，1863年，当这位船长最初开始购买铁路股票时，他简直是被嘲笑着离开了华尔街。人们看到对铁路一无所知的年老的航运富豪完成了这件事——他正在把萧条的哈莱姆河（HarlemRiver）与哈德孙河（HudsonRiver）航线全部买下来！“让他们笑吧”，范德比尔特吼道——他从来不会斥责公众舆论。接下来他着手获取他想要的东西，通过行贿从曼哈顿政客那里获得了将哈德孙河和哈莱姆航线连接起来的特许权。

结果，股价飞速上涨，吸引了丹尼尔?朱和本市的政治家。贪婪的朱和他腐败的密友卖空哈德孙，然后准备重新谈判特许权，而老船长竭尽所能买进。当路面电车特许权被取消的时候，股票下跌了，朱的团体在75的时候进一步卖空——但是，当他们试图买回股票时，他们发现范德比尔特已经囤积了！哈德孙上涨到179，范德比尔特以最高价出售，这个团体损失了100万美元，朱损失了400万美元才摆脱困境。

华尔街还在嘲笑他——但是在1864年之前！在州立法者考虑允许他的哈莱姆—哈德孙合并法案时，他们收取了贿赂。接着，嗅到了赚快钱的气息，他们拜访朱，让朱打头儿以150元的价格卖空哈莱姆。法案没有通过，这使得哈莱姆股份垂直下跌，朱的团体只好等到50元的时候才能买回卖空的股票。同时，随着股价的下跌，范德比尔特不停地买进，直到他认购了比实际存在的还多27000股的股份，他再次囤积了哈莱姆的股票。

老船长向挫败的朱敲警钟：“绝不要买任何你不想买的东西，也不要卖你没有的！”这次，股票涨到了285，卖空的人心惊胆战，但是船长不满意。他冷酷地喊道：“涨到1000吧，这种智力游戏会经常发生的。”但是，由于整个股票市场的恐慌，以及受船长囤积股票的明显惊吓，这个老傻瓜在285的时候出手了。

范德比尔特两次围歼熊市投机商，给他和他的同伴带来了300万美元的巨额财富，这次金融战也被公认为金融操纵史上的杰作。《纽约先驱报》曾宣称：“华尔街市场上从未看到过这么成功的股票坐庄。”