在这个功成名就的亿万富翁的光环背后却有着许多不可告人的秘密：他收购企业所花费的巨额资金都是从银行和资本市场上筹借来的。比如1988年在德国，庞德就通过跨国的欧洲联盟资本市场向德国投资者发售了两种债券。这一市场与今天的欧盟统一货币市场没有丝毫关系，它只不过是名义上的国际资本市场，使得国际的券商可以发售外币债券来募集资金。在发售债券之时，庞德故意隐瞒了他参股企业的业务普遍下滑的事实。不仅如此，企业销售额和利润都锐减，公司债务直线上升。然而，借助集团公司全球控股的关系网，庞德轻而易举地在账务上造假，假公济私。例如，他可以从庞德控股集团下属的某家企业账户将12亿美元划拨到自己的私人账户上，神不知鬼不觉，毫无痕迹。

1988年，艾伦·庞德的伎俩首次出现失败。他的控股集团试图恶意收购英国的Lonrho企业集团，却发现这可是一块很难啃的硬骨头。在庞德买入该集团22％的股份之后，来自德国的Lonrho集团总裁托尼·罗兰德发起了绝地反击。他先是调查了庞德集团的经营状况，然后敦促各方媒体揭露庞德集团资不抵债的财务状况。消息一经传出，投资者开始竞相抛售庞德集团发行的债券和股票，其中当然不乏德国投资者，他们当初就是盲目追逐较高的盈利率而购买了庞德的债券，根本没有想到会有如此大的风险。

庞德还是竭尽全力来掩饰资金上的窘境。然而，经此变故之后，银行方面纷纷撤资，导致收购Lonhro计划流产。这无疑给庞德集团致命一击。庞德只得割肉止损，低价出售已经到手的股票。在收购Lonrho的这桩交易上，庞德赔了1．3亿美元。1988至1989年度，庞德控股集团年报亏损高达几十亿美元，不得不继续变卖旗下的电视台和在美国的酒厂股份。

即便是接连卖出控股企业，庞德集团的资金缺口还是无法弥补，到期的利息和贷款支付只得一次又一次地推延。后来，这一形势就演变成庞德与债权人之间为争夺集团公司剩余的资本而一次次对簿公堂。狡猾的庞德使出浑身解数与债权人周旋，继续在破产边缘挣扎。