肯尼迪四处看了看，把那杯酒给了谢尔曼。

总统说：“喝了它吧，这酒味道不错。”

据特工们回忆，肯尼迪常和好莱坞女星玛丽莲·梦露偷欢。他们约会的地点在纽约各大豪华饭店，有时甚至在时任司法部长的肯尼迪弟弟的办公室阁楼里。这间套房里有一张双人床以备司法部长因工作需要留下过夜。它靠近一架私人电梯，这可方便了肯尼迪和梦露造。因为他们可以直接从司法部大楼的地下室直接搭电梯上楼而不用害怕被人发现。

“肯尼迪和梦露常常到那里去幽会，”一个特工说，“这已经是特工局人尽皆知的秘密了。”

如果说肯尼迪的私生活可以被称为“不计后果”，那么他对自己的安全保卫也一样鲁莽轻率。在他于1963年11月22号动身去达拉斯为下一年的总统选举做准备之前，就收到了那里可能会发生暴力活动警告。美国驻联合国大使阿德莱·斯蒂文森通知肯尼迪的助手小亚瑟·薛辛格，敦促他转告总统不要去达拉斯。他说，他刚刚在那里做了一个演讲，示威者对他做出了许多过激举动，比如大声咒骂他，还向他啐唾沫。据斯蒂文森回忆，参议员J.威廉·富布赖特也就此警告过肯尼迪。

“达拉斯是个非常危险的地方，”富布赖特这样告诉他，“我是不会去的，您也不要去。”

尽管收到了如此这般的警告，肯尼迪还是决定按计划前往达拉斯，而且他的助手奥唐奈尔还告诉特勤局，只要天不下雨，总统想要乘敞篷车出行。这些内容出自针对肯尼迪暗杀一案的《沃伦报告》（肯尼迪遇刺后，继任的林登·贝恩斯·约翰逊总统亲自任命了一个特别委员会负责彻查此案。这个由首席法官厄尔·沃伦为主席的委员会，后来被习惯称之为沃伦委员会。经过较长时间的调查取证，委员会的调查结果全收入了《总统特别委员会关于肯尼迪总统被暗杀案的调查报告》，又称《沃伦报告》中。——译者注）。这个报告中的信息都来自于联邦调查局调查的结果。要是当时下雨，那么肯尼迪的座驾会拉起一个不防弹的塑料顶棚。肯尼迪，代号“长矛骑兵”，亲口对保镖说他不希望他们坐在车后部的踏脚板上。

上午十一点五十分，肯尼迪的豪华敞篷车缓缓地从拉菲尔德机场按计划开往工业展览馆，并参加在那里举行的欢迎午宴。只有两名特工提前到达拉斯，为总统的出行做准备。直到现在，特勤局的工作在很大程度上还是要寻求地方警察和其他联邦政府机构地方办事处的协助。当时，提前的安保调查并不包含对车队行驶路线周边建筑的排查。可是由于行车路线已经提前公布于众，这很可能会给特工们的安保工作造成漏洞。