公众常常忽视莫利的存在，他更喜欢活跃在幕后。但罗斯福的核心集团成员都明白，莫利--正如一位知情人士所说--是“华盛顿仅次于罗斯福的第二人”。随着莫利影响力的日益增加，这也逐渐成为人们戏谑的话题。首府的智者开始将人们熟知的赞美诗里面的“Holy”换成“Moley”：“莫利！莫利！莫利！全能的上帝！”还有一个常讲的笑话，说罗斯福的一个老朋友打电话向他恳求道，“富兰克林，你能不能帮我个忙，安排我与莫利见个面？”人们渐渐发现，自己被这个健硕、秃顶的46岁老学者的外表和举止欺骗了。他“与你能想象出来的那种胆怯、心不在焉的教授类型完全不同”，《柯里尔周刊》评论道。“他有一副尖尖的下巴，紧抿着的双唇，眼镜后面是一双清澈、炯炯有神的眼睛。”这个眼光锐利、运筹帷幄的男人，正是罗斯福在国家面临前所未有的挑战时选择依赖的人。

莫利进入罗斯福核心集团的过程，几乎是一项不可能完成的任务。1886年他出生在俄亥俄州克利夫兰的郊区伯里亚，父亲艰难地经营着一家男式服装店。莫利是爱尔兰和法兰西混血儿，是黄狗民主党人（即民主党的铁杆支持者），他童年时的偶像是大草原上伟大的人民党演说家威廉·詹宁斯·布莱恩。在三次参加总统竞选均以失败告终后，布莱恩告诉深度崇拜他的农民听众，说他们面临的问题是由于东部金融业者操纵货币供应而引起的。布赖恩在1896年民主党全国代表大会上发表了著名的“黄金十字架”演说，谴责了金本位货币制对普通大众的影响。年轻的莫利并不赞同布赖恩关于货币制度的辩驳，但他雄辩的口才以及对弱势群体的关注，给莫利留下了深刻的印象。他将偶像的照片贴在卧室的墙上，在布赖恩竞选总统失败后，莫利说服母亲允许他三天不去上学，以免遭到同学的嘲笑。

1893年的大恐慌及其引起的严重大萧条，迫使莫利一家移居至附近的奥姆斯特德瀑布地区，他的祖父母在此拥有土地。莫利在当地的学校接受教育，读完十年级后考上了大学。毕业后，他在奥姆斯特德瀑布当了一名教师，很快便成为学校的校监，负责监管其他三名教师。与此同时，莫利在当地开始了他的政治生涯。1907年，莫利被选为奥姆斯特德瀑布地区的社区办事员，1911年当选市长。在短暂的市长生涯中，莫利取得的最高成就，是成功将电灯引入了奥姆斯特德瀑布地区。

由于年龄的限制莫利很难进入大的政治联盟，但这段经历却让他为之后的更大挑战做足了准备。在1932年总统竞选期间，罗斯福的竞选负责人詹姆士·法利问莫利：“作为一名大学教授，你对政治到底了解多少？”莫利回答说，当罗斯福刚进入纽约州立法机关时，他已经在政府部门工作三年了。