小小的俄亥俄州远远满足不了莫利的抱负。在获得欧柏林大学硕士学位后，他开始在克利夫兰教中学历史。20世纪初的克利夫兰是进步主义的阵营，市政府是领头的改革者。莫利的硕士毕业论文就是关于市政府的主要机构之一--地方法院。莫利还在欧柏林大学时，著名的哥伦比亚大学历史学家查尔斯·A·比尔德来校演讲，当时比尔德刚刚完成了他的进步主义名著《美国宪法的经济观》。比尔德在书中指出，美国宪法反应了制宪元勋们的个人金融利益。莫利与比尔德相识后，在他的督促下，于1914年秋天进入哥伦比亚大学，开始了研究生学业。在哥伦比亚大学读研期间，比尔德在学术方面对莫利产生了巨大的影响。

1916年莫利回到俄亥俄州，在克利夫兰的西储大学任职，并与他在奥姆斯特德瀑布上学时认识的伊娃·多尔结婚。莫利开始在进步主义事业上活跃起来，包括促进克利夫兰新移民美国化。他接受了支持改革的克利夫兰基金理事一职，并开始考虑进入选举政治。一场犯罪风波袭击了这座城市，而莫利负责的主要项目之一就是刑事司法体系调查。他与迪恩·罗斯科·庞德和哈佛法学院的费利克斯·弗兰克福特教授合作撰写了“克利夫兰犯罪研究”报告，并由此引发了几大改革。莫利在其他州也进行了类似研究。1923年，凭借在刑事司法领域取得的成就，莫利受邀回到哥伦比亚，在欧柏林大学担任政府副教授一职。来到纽约后不久，伊娃产下一对双胞胎男婴。1928年莫利成为公共法正教授，并在不久后出版了两本著作--《政治与刑事诉讼》和《我们的刑事法庭》。

当州长阿尔·史密斯任命他为纽约州犯罪委员会理事时，莫利开始与路易斯·豪结识。路易斯·豪是在罗斯福的帮助下才在全国犯罪委员会谋得一职，对刑事根本一无所知，因此便常常向莫利讨教。1928年罗斯福参加州长竞选，路易斯·豪邀请莫利协助罗斯福竞选。对于像莫利这样对政治抱有浓厚兴趣的人来说，这是一个无法抗拒的邀请。在竞选指挥部第一次会面时，罗斯福就给莫利留下了深刻印象。莫利后来说，他被罗斯福“英俊的外表”和他那“瞬间便可赢得无数美国人喜爱的笑容”深深打动了。罗斯福叫莫利准备一份关于刑事司法改革的备忘录，作为竞选演说的基本内容。莫利按照罗斯福的要求写好备忘录，然后罗斯福就在布朗克斯将它变成了一次演讲。罗斯福在演讲中号召设立一个专门委员会，负责研究如何提高法庭办事效率。罗斯福当选州长后，任命莫利为纽约州司法委员会成员。

在1930年再次当选州长之后，罗斯福开始计划参加总统竞选。罗斯福麾下有许多经验丰富的政治顾问，包括路易斯·豪和詹姆士·法利，后者是爱尔兰和美国混血儿，纽约州民主党官员，是罗斯福竞选的负责人。罗斯福缺少的，是能够针对总统候选人应该表明立场的事务提出谏言的政治专家。