董其昌写书法时总是心平气和的，他写的东西很有人生哲理，比如他到济南时，曾写诗赞赏桃花的美丽和歌颂渔翁自由自在、悠然自得的生活，同时亦表现出他淡泊人生、悠然自得的心态，而且亦带着点唐人孟浩然“夜来风雨声，花落知多少”，不吃人间烟火的意味。

在董其昌身处的那种复杂社会里，要做到这种境界并不容易。他在官场过着的是一种逃避的生活，凡是东林党和太监的斗争，他都不参与，像这样的消遥派、以退为进的人，最后却渐渐做了大官，这是在明朝才可以的。过去总是勇敢的人不断奋发向上才能当上大官的。董其昌在文化上所作的贡献很多，他多才多艺，懂得鉴定书法，又会画画和题跋，同时他亦收藏了大量民间字帖，并把这些字帖刻在家中的石头上，再印成册子，拿到市场上去卖。由于董的官做得很大，结交的朋友亦多，他见识好东西的机会自然也很多。

他和朋友陈继儒开创了松江画派，宗旨在于自我娱乐。陈继儒隐居于畲山，那里的大自然空气非常清新。董其昌亦有很多弟子和门生，其中也包括一些替他画画的人，如沈士充、赵左和李流芳等，他们都赞同画画是为了娱乐。而其中比较有名的是王时敏，他的画较为公式化和符号化，他后来把衣钵传给他的孙子王原祁。王原祁的画（图6）深受康熙皇帝和乾隆皇帝赞赏，因此成为清朝的正统画派。

与此同时，与之相反的八大山人的画也受到董其昌的绘画理论影响。董其昌晚年的时候，在家里养了一群美女，他一天到晚跟她们混在一起。美女能养生，这在中国的古籍上早有记载，说老大爷应该跟小姑娘相处，老太太就应该跟小伙子相处，等等，这样就能延年益寿。这一点张大千做得特别好，他是专收美女做徒弟的，美人养眼，所以他也很长寿。