袁世凯的生父袁保中也是个秀才，他在功名上不如弟弟袁保庆，也从来没有出去做过官，但他有一点比袁保庆强，那就是他能生儿子，而且一口气就生了六个，这过继给袁保庆的袁世凯排行老四，所以袁世凯的外号“袁老四”就是这么来的。

袁老四的运气着实不赖，他七岁后便跟着嗣父袁保庆在济南、南京这样的大城市生活，见过不少世面。袁保庆对袁世凯的教育也是非常重视，他给袁世凯请的塾师都是当地的名举人，但袁世凯虽然聪明，却不喜读书而好拳脚。当时有一个名叫曲沼的老师，这个人文武双全，他见袁世凯喜欢舞枪弄棒，于是便教给他一套拳术，后来袁世凯喜欢驰马试剑，估计与此有关。

但不幸的是，袁保庆44岁那年在南京任上突然感染时疫，当年便抛妻弃子，离开了人世。无奈之下，袁保庆的遗孀牛氏只好带着十四岁的嗣子袁世凯回到项城老家，但就在第二年，袁世凯的生父袁保中也因病去世。

袁家当时乃官宦之家，吃穿固然不愁，但此时的袁世凯母子毕竟是孤儿寡母，也颇为可怜。这时，袁世凯的运气又来了，他的堂叔袁保恒，这位在翰林院做编修的进士大老爷，他在回乡省亲的时候见袁世凯年纪虽小，但看上去天资聪颖，似乎人才可造，于是便将这个侄子接到北京，打算让袁世凯跟随他读书，日后走科举之道。于是，十五岁的袁世凯便跟着堂叔袁保恒去了北京。

袁保恒是个饱学的翰林，在其严格教导之下，袁世凯参加过两次乡试，但一次都没有考中。当时另一位在京为官的堂叔袁保龄，他在看过袁世凯的文章后，也说袁老四在学问上天分不高、前途不大。羞愤之下，袁世凯将之前所作的诗文全部付之一炬，恨恨地说：“大丈夫当效命疆场，安内攘外，乌能龌龊久困笔砚间自娱光阴耶？”

袁世凯的话颇有意思，当年洪秀全因考不上秀才而撕了圣贤书大骂：“再也不考清朝试，再也不穿清朝服，老子以后要自己开科取士！”……于是洪天王就另立门户，造反了。

袁世凯出身官宦世家，自然还没到要去造反那一步。据《朝野新谭》上说，袁保恒在天津海关道任上的时候，曾经带着袁世凯去拜见直隶总督兼北洋总督李鸿章。李鸿章见袁世凯聪明伶俐，很是赏识，便要赏给他差事，但袁保恒还是希望袁世凯能通过科举之路出人头地，便替袁世凯婉拒道：“我家侄儿年纪尚小，并无才学，大人如果派他差使的话，恐怕他成事不足、败事有余。”李鸿章听后，摇头说：“你真的这样看不起你这个侄儿吗？据我看啊，他将来的功名事业，恐怕在你的百倍以上呢！”

持此观点的人还不止李鸿章一人。据传，陈州府城隍庙前有一位很出名的相命先生名叫“瞿然惊神算”，有一次袁世凯请他看相，这位瞿然先生在对袁端详很久之后，以极其严肃的口吻说：“公子天庭广阔，来自富贵之家，少年英发，出人头地，中年位跻公卿，五十微有挫折，但正是以退为进，祸为福倚，此后有七年大运，贵不可言。”

袁世凯走后，瞿然先生望着他的背影，又补了一句：“此子不同凡人，如宿命论定，必为乱世之枭雄。”以后来的之事实验证，此人真不愧为“神算子”。

当时陈州还有一位名叫段晴川的翰林学士，他号称知人论世，颇有独见之明，据说凡经他品题过的人，无不名声噪起。袁世凯得知后，也曾慕名前往谒见，段翰林认为袁世凯虽然制艺不足但才气有余，将来的功业极可能凌驾于其叔祖袁甲三之上。