袁世凯一生中妻妾众多（一妻九妾），其原配于氏是他当年返回河南乡试不第时在乡完婚的。两年后，袁世凯的长子袁克定出生，这也是于氏唯一所出。

袁世凯到朝鲜后，陆续添了多房妾侍并生了众多子女（总共十七子，十五女），但这些弟弟妹妹们都与袁克定的年龄相差很大，譬如次子袁克文就比袁克定要小足足12岁，因此袁世凯对袁克定当然是另眼相看，好生培养。袁克定从小就跟着袁世凯，无论袁世凯是驻节朝鲜还是小站练兵，或者巡抚山东、总督直隶，袁克定就未曾离开过一步。

要说起袁克定，倒也算是出落得相貌堂堂，一表人才，一改他父亲那种身材五短、赳赳武夫之形象。袁世凯在清朝为官的时候，袁克定也供职于农工商部，但天有不测风云，1912年初袁克定在河南老家骑马的时候不慎摔伤，因为医治不及时而落下病根，走路有点跛态，作为父亲的袁世凯看了十分痛心，便于次年送他到德国继续治疗。

德国皇帝威廉二世见*大总统的长子前来就医，自然十分重视，招待也极为殷勤。威廉二世是个有野心的人，他当时正想在远东扩展势力，于是趁着宴会的时候在袁克定耳边吹风：“中国现在搞的*共和制，不适合中国国情。中国要想发达，必须向德国学习，非帝制不能发达。大公子回国后一定转告大总统，中国要恢复帝制的话，德国一定尽力襄助。”

不仅如此，威廉二世在袁克定回国的时候还特意写了一封信让他转交袁世凯，信中的大概意思也是中德亲善提携并劝告袁世凯称帝云云。

在德国期间，袁克定为德国所取得的成就惊叹不已，由此也对德国帝制之功效深信不疑。1914年，36岁的袁公子在德国脚伤没治好，倒是怀揣着一个皇帝梦回了国。由此，袁克定在家中刮起了一阵“德国旋风”，他给自己和弟弟们都定做了一套威风凛凛的德国亲王将校服，隐然以“太子”自居。

可惜的是，袁世凯当上总统后却对家人、亲戚十分避嫌，他几个成年的儿子在前清的时候倒在官府里做过一些事情，但到了民国后，在袁世凯的坚持下，反而没有一个人在外做官，这让袁克定十分胸闷。

好在机会很快就来了。在民国建立后，袁世凯发现他的北洋军已经暮气沉沉，而且派系林立，自己掌控起来也已不再得心应手。从上次“北京兵变”中，袁世凯已经感觉到，原来他手下的那些将领们，现在已经大都各有山头，指挥不易。

于是，袁世凯在掌握政权之后便着手重建自己的军队，而这时保定陆军学校的校长蒋方震提出编练“模范团”以重整军威，袁世凯便采纳了这个意见。所谓“模范团”，就是从各师中抽调各级军官分别充当军官和士兵，建制为团，训练半年后派到各师充当军官，以改造优化军队中的军官结构。

最开始的时候，袁世凯打算让云南来京的蔡锷（日本士官学校的高才生，辛亥革命时任云南都督）担任“模范团”团长，但这一提议因遭到北洋系将领的反对而作罢。袁克定在听说此事后，便也想学习袁世凯当年小站练兵的经历，于是他就向老头子提出由他来担任“模范团”团长。袁世凯开始觉得不妥，袁克定便说自己在德国的时候，发现德国皇族在国内只能担任军职，不得干涉内政，这是一个值得效仿的好办法。