说到徐世昌的发迹，和其中的一位大人物分不开，这就是袁世凯。

袁世凯称帝的时候，为了优待他的那些老朋友而特别封了“嵩山四友”，让他们拥有免朝拜等特权，但老朋友徐世昌在得知自己被封“嵩山四友”后，非但不高兴，反而抱怨说：“‘嵩山四友’者，永不叙用之别名也。阳尊之，而阴摈之，吾又何贵乎此？”

徐世昌与袁世凯的关系，说起来有几十年的交情了。同袁世凯一样，徐世昌也出身于书香官宦家庭，但他没有袁世凯运气那么好，父亲很早便去世了，致使家道中落，家计困窘。未发达时，徐世昌曾当过塾师，又在洛阳、安阳、扶沟等县衙帮办文案事务，一直郁郁不得志。光绪五年（1877年），徐世昌在淮宁县任文案一职时，得以结识了袁世凯。

袁世凯比徐世昌小四岁，他当时非常倾慕徐世昌的才气，而徐世昌则认为袁世凯是有大志的人，两人随后结为金兰之好。袁世凯年轻时轻财尚侠，他在得知徐世昌无钱赴省应试后，便慷慨解囊，馈送了100两银子给徐世昌作为川资，以壮其行色。徐世昌也确实是个才子，他在随后的科举中连连得中（1882年中举，1886年中进士），十年寒窗终于修成了正果，而此时袁世凯则已投入军中，并随着吴长庆去了朝鲜。

徐世昌中进士入翰林院为庶吉士，三年后授为翰林院编修。尽管他在科举上一帆风顺，但由于当时的军机大臣、掌院李鸿藻对他的评价不佳，以至于徐世昌在翰林院九年，连一次外放的机会都未曾有过（翰林一般会外放各省学政或督办乡试，大有油水可捞）。在此期间，徐世昌的生活非常清苦，过年过节能送给老师的贽敬，只有二两银子。

也许有人会说，徐世昌中了进士还进了翰林院，那应该是吃香的、喝辣的，怎么会如此寒酸潦倒呢？其实事情并不是人们想象的那样。清朝的翰林，当时有“黑红”两分的说法，所谓“红翰林”、“黑翰林”。“红翰林”可以“上天入地”：“上天”者，指翰林可陪侍在皇帝身边（侍读侍讲之类），他们接近皇上，沾着皇帝的恩典，自然是前途无量；“入地”者，则是有机会外放学官，做主考或者学政，由此收一堆弟子门生（当然，弟子门生附带的孝敬，也是少不了的），不仅好处多多，日后还可以相互援引。

至于“黑翰林”，那就是上不着天，也下不着地，上下都不沾，只能在京师苦熬了。不幸的是，徐世昌当时便是这样一个“黑翰林”，他官阶七品，年俸45两银子，既没有外派的机会，也就没有额外收入，生活是很困难的。

徐世昌之所以混成这样，主要是他在翰林院不招领导待见。当时在翰林院掌院的是清流派领袖李鸿藻，他暗地里给了徐世昌这样一个评价，说他“虚矫过人”，而这话又传到某名高权重并掌管官员升迁的亲王耳中，结果徐世昌就只有坐冷板凳的份了。

等到袁世凯小站练兵后，他知道老兄徐世昌收入菲薄，于是想办法将他调到自己幕中担任营务处总办，年薪能拿到2000两银子，远高于翰林院的收入。徐世昌与袁世凯为布衣之交，而且很早就知道袁世凯绝非常人，因此也就不顾自己的翰林身份，在军中帮袁世凯操持所有文案工作，如所有来往文书、随营学堂的阅卷、军营中的章程制度、操典律条等，都是出于徐世昌之手。袁世凯对徐世昌也十分优容，但凡家中有事，徐世昌可以来去自由。