后来的隐居生活中，他的诗歌不但和少年时代相矛盾，甚至在一个时间段里的诗歌，相互之间也是矛盾的，一会说自己热爱自然，一会又说自己还没有放下理想，愿意再次为国效力，尤其是前前后后，他曾经五次出山为官，也就是说，在他的心中，并没有完全割裂少年时候的政治理想，无论是惬意的田园生活，还是艰难困苦的时日，都没有让他血管里的热血冷却。而且从陶渊明的人生经历看，他一共经过了五次归隐，每一次都是在得到重用之后，经历了一个从充满理想、满怀壮志，到渐渐痛苦反思，最后决绝离开的过程。这样的过程，在他的整个人生里不断地重复，比如他曾经在刘敬轩、刘裕等各类南朝政治要人的班底中效力，但是这些他曾经寄托厚望的明主，后来却都让他失望了，没有一个是可以让他建功立业、实现自己政治理想的人物。在经过了无数次痛苦反复之后，他最终选择了彻底地离开。可以说，参照归隐的各种类型来看，他是真隐，是在经历了无数次激烈的思想斗争后，做出的一种决绝的选择。

陶渊明在他人生的晚期，也曾有几次接近理想的机会。比如在恒玄叛乱的时候，他不顾生命危险，为当时讨伐叛乱的刘裕通风报信，立下了大功，也因此得到了刘裕的赏识。刘裕和陶渊明一样出身寒微，相互之间很有共鸣，他也因此成为了刘裕身边的重要谋士。如果事情照这么发展下去的话，那么陶渊明很可能会成就一番事业，因为刘裕后来亲手终结了奄奄一息的东晋王朝建立了刘宋，成为南朝刘宋的开国皇帝。他治理国家的方式是“寒人掌机要”，也就是说给予出身低微的知识分子以更多参与国家大事的机会，这个趋势之后一直延续下去，直接推动了世家大族阶层的解体。对于危难时刻来投的陶渊明，刘裕一度非常欣赏，甚至要他为自己出谋划策，这时候的陶渊明，也自信自己得到了机会，但是后来看到刘裕排斥同僚，挟天子以令诸侯，对他的失望情绪日增，不为五斗米折腰的故事，也就发生在这一时期。陶渊明隐居后，虽然时日艰难，经常不得不向人借贷，但他也是有原则的。比如刘宋时期，江州刺史檀道济曾经送给他金钱，被他婉言谢绝。这时候的他在经历了种种政治风波后，已经对政治心止如水，他安心过自己的归隐生活。陶渊明六十岁之后的诗篇中，我们才真正看到了一种看破世事的潇洒和享受归隐生活的惬意，这种惬意已经不是刻意的伪装，相反完全发自内心。那时候陶渊明生活的另一个重要内容就是饮酒，他的酒量非常大，比如朋友送给他的金钱，他经常一次性全放在当地的酒家里，每天派人取酒，他的许多经典田园诗都是在酒的作用下写出来的。在人生的最后时期，他终于懂得了归隐的真谛，也找到了属于自己的快乐。