白色恐怖不能使人民屈服，巴蒂斯塔于是使用了最卑鄙无耻的手段：悬赏菲德尔·卡斯特罗的人头。有关通告在奥连特省所有的居民点广为散发，其中凡举报有关菲德尔·卡斯特罗领导的"暴动小组"，切·格瓦拉或是他们的其他小组者，每人可以得到五千多比索的奖金（当时，1比索相当于1美元。-作者注），同时做出补充规定："奖赏在5,000至10万比索之间，最高10万比索用来购买菲德尔·卡斯特罗的人头。附注：提供线索者名字永远保密。"

分析和比较城市革命家及游击队员的战斗总结时，格瓦拉如同菲德尔一样，作为使用一切斗争形式的拥护者，他得出的结论是，人民与专制独裁作斗争的游击形式是最为有效的，对人民来说还具有牺牲少的特点。"在游击队损失不大的同时，"他写道，"在城市里牺牲的可就不只是职业革命家，而且还有普通士兵以及国内民众。这说明，在独裁者实施镇压时，城市里各级组织存在着明显的漏洞。"53（包括我国在内的一些材料几乎也都是如此，亦即这一结论根本"不是凭空想出来的"，而是埃内斯托·格瓦拉做出的。-作者注）

巴蒂斯塔的军队不能征服马埃斯特腊山。但是，全国很快知道，他们遭遇的这种结局与在山谷地带活动的劳尔·卡斯特罗领导的第二战役有关。到1958年下半年，那里揭竿而起的民众控制的领土已达到1.2万平方公里（位于奥连特省东北部）。在这片土地上，人们建立起革命秩序，创办了200所学校和300个学前班（在这些地区是从未有过的教育形式），征收赋税，拥有自己的无线电台和电话网络，修建了7个起降机场，12所医院，革命法庭开始运作，出版了报纸，实现了空前的第一次土地改革。

在粉碎敌军对马埃斯特腊山的进攻以后，起义部队司令部通过决定，向国内的中心省区-拉斯比利亚斯方向挺进（以圣克拉腊市为中心），切·格瓦拉指挥的纵队被赋予执行这一任务，他本人不久前被授予所在部队的最高军衔-少校（他从此的军衔与菲德尔本人不相上下！）

作为头等重要的任务，切下令对沟通本岛对面地区以及通向哈瓦那的道路实施封锁，与在该地山区一带（那里是古巴第二山脉-埃斯卡姆布拉伊山脉）活动的各政治派别建立联系，格瓦拉还广泛授权，在他的纵队控制的地区建立军事行政当局。

刹那间，各种各样的困难和没有预见到的情况像接到号令一样，排山倒海般地压向格瓦拉的队伍。纵队于8月31日起程，9月1日刮起一股强烈的飓风（在该岛是大大提前了！）使得所有乡村道路不能通行，汽车只能在该地区唯一的哈瓦那-圣克拉腊-圣地亚哥中央公路上行驶，但由于会遭到空袭而极具风险性。因此，战士们携带大量的弹药前进，其中身上背有40发炮弹的反坦克火箭筒，以及为远距离行军和快速安营所需的一切物资。