寻求挑战的简单方法是投入一个竞争性的环境。因此，所有需要人与人或队与队对抗的体育竞赛，都极具吸引力。在很多方面，竞争是发展复杂性的捷径。政治学家埃德蒙·伯克曾写道：“跟我们角力的人能培养我们的胆识，磨砺我们的技巧。敌人就是我们的好帮手。”竞争性的挑战充满刺激和乐趣，但当击败敌手成为心中唯一的挂念时，乐趣往往随之消失。换言之，竞争只有在它以使个人技巧臻于完美为目标时，才有乐趣；当它本身成为目的时，就不再有趣了。

挑战绝不限于竞争或体能活动，即使当事人并不期望乐趣，但挑战仍是乐趣泉涌的契机。在此我们以研究中的一位艺术家为例。对大多数人而言，观画的乐趣是一种透过直觉的即时过程，但这位艺术家却说：“很多画都非常直接……你从中找不到什么值得兴奋之处，但有一些画会构成某种程度的挑战……这些画会留在你的心中，也就是最有趣的作品。”即使像观画或欣赏雕刻艺术这么被动的乐趣，也与作品所蕴涵的挑战息息相关。

能带来乐趣的活动经常是为挑战而设计的。数百年来发展出的游戏、运动、艺术或文学模式，都无非是为了给生活添加乐趣。但如果就此以为只有艺术与休闲才能产生最优体验，那就错了。在健全的文化中，生产性的工作与日常生活必需的例行公事同样能令人满足。实际上，本书的一大目标就是发掘各种方法，以便把例行的细节转变成具有个人意义的游戏，导向最优体验。诸如修剪草坪或在牙医诊所候诊，只要能赋予它新的目标、规则及其他乐趣元素，它们也可以变得乐趣盎然。