围城的部队共有48卫，每一卫大约5000人，装备了大、小将军筒50余座，另外还有5座襄阳炮（前文提到过的一种配重式抛石机）、50座七梢炮（一种靠人力发射的抛石机）。这说明，48卫的将士总共拥有2400多门大、小将军筒，这一大批火器将在240多座襄阳炮以及2400多座七梢炮的协助之下向敌人发起攻击。

徐达又下令在城的四周崛地，挖起了互相连接的长壕，并筑起了很多堡垒。同时，搭起了高达四丈、分成三层的敌台，每一层都安置着弓弩、火铳，还可以从最顶层往下观察城中往来的男男女女。

将士们把数以千计的攻城器械布置在城的周围，日夜轰个不停，铳炮之声不绝于耳，把平江城轰了个千疮百孔。然而，那时候的火器还没有击塌城墙的能力，它们主要的任务是对城上的守军进行火力压制。

在平江被围困期间，周围的松江、嘉定、大仓、昆山、崇明等城先后投降了朱元璋。可是，松江府投降之后不久，以豪绅钱鹤皋为首的旧势力对徐达清查田地、征砖筑城的战时经济政策强烈不满，他们勾结张士诚的旧部举行暴动，聚集了3万余人，杀掉了朱元璋派驻在松江府的守臣苟玉，还使人率领数千艘小船前往平江求援。

葛俊奉徐达之令平乱，与钱鹤皋的暴动队伍在一个叫“连湖荡”的地方相遇。葛俊的军队用火器先下手为强，连放了数十炮。钱鹤皋的暴动队伍几乎全是手持农具的农民，这些人听见炮响就惊溃而逃，溺死者不计其数。这使葛俊不费吹灰之力便拿下了松江，捉获钱鹤皋，送徐达处斩首。

松江之乱平息之后，被围个水泄不通的平江更加孤立。张士诚不会坐以待毙，任由徐达日复一日地在城外发射铳炮，他决定出击。那么，出击方向选在哪里好呢？城东门外是徐达的防区，平日军容整肃，稍有常识的人都知道从这里出击肯定占不了便宜，选来选去，最后，张士诚选中了西门作为出击方向。他在1366年（至正二十六年）六月初四派遣徐义、潘原绍等将领潜出西门之外，向华云龙的防区发起突然袭击，虽然打死了神武卫指挥杨国兴，但是却被城周围星罗密布的长壕、堡垒以及敌台组成的火力网拦截了，不得已，只好转而向城西北的阊门进军，直逼常遇春的驻地。

常遇春面对来犯的敌军指挥若定，分出部分兵力往北壕方向阻击其后援，然后迎战。此时，在后面压阵的张士诚已经得知徐义、潘原绍等将领被常遇春挡在半路上，他先是派遣一个参将带着千余兵前往增援，无奈杯水车薪，于事无补，只好自己亲自出马，率大队前往。双方仿佛进行一场集结兵力的竞赛，看看谁的主力能抢先到达。