出乎意料之外的是，张士诚仓促之间竟然鬼使神差般犯了错误，走进一条狭窄而崎岖的小道，大批人马挤在一起，步步为艰。

将贵精不贵多，常遇春命令从盘门赶来增援的猛将王弼，前往阻击张士诚。王弼驾驭铁骑，挥舞着双刀，闯进那条小道，一路披荆斩棘，杀入张士诚军中。此刻，张士诚虽然人多，但是在窄路中无用武之地，不得不稍为退却，谁知前面的人一退使后面的人不知发生了什么事，人人面面相觑，皆无斗志，局面已经渐渐失控。终于，张士诚所有的军队在常遇春派出的各路精干部队的猛烈突击之下，全线崩溃，到处乱窜，遗尸枕藉，浮满河面。张士诚本人在仓皇撤离时，因战马受惊而落水，差点儿淹死，幸好被下属及时捞起，抬回城里。

张士诚回到城里，缓过气后，仍不死心，过了3日，再次率兵从胥门出击，没想到这次的运气比上次更糟糕，一出门便遇上了克星常遇春，未等交手，已经怯场。张士城的弟弟张士信在城楼上观战，见势不妙，大声乱嚷了起来：“将士们累了，暂停，暂停！”并鸣金收兵。常遇春得势不饶人，猛冲猛打，一路打到西城门外，一不做二不休，干脆将堡垒也修到了城门之下。

围城的部队既然将堡垒修到了城门之下，那么城门就危机四伏，待在这地方的守军性命朝不保夕。火器不长眼睛，对多大的官都不留情面。有一天，张士信肆无惮忌地在城楼上督战，正悠哉游哉地坐在银椅子中品尝桃子时，被围城部队用铜将军炮发射的石弹击中面颊，脑壳破碎而死。

死了弟弟的张士诚已是“泥菩萨过江，自身难保”。他两次出击失败，丝毫改变不了被围城军队用火器、抛石机压着打的被动状态，为了打破僵局，他斟酌再三，采纳了熊天瑞的建议，打算制造一批抛石机进行反击。在制造抛石器械的过程中，平江城里的木头石块竟被囊括一空，甚至连祠堂、庙宇以及和尚、尼姑的居舍都拆了做弹丸，可是仍然供不应求。

张士诚的抛石机砸伤了一些围城的将士，徐达下令军中用木架制成一种会移动的屋子，屋顶铺上可以防御矢箭飞石的竹笆，攻城将士伏在下面，这样就安全多了。

经过长期的围困，平江城终于在九月八日被攻破了，徐达首先从葑门进入，常遇春接着破阊门新寨，平江城里的将士纷纷出降。精疲力竭的张士诚困兽犹斗，集合二三万残兵败将进行巷战，却又在万寿东街惨败，最后只剩下单枪匹马逃回家中，看见妻妾已经登楼自焚，便上吊自尽，谁知命不该绝，又被尾随而至的追兵救活，送到应天与朱元璋见脸，然后糊里糊涂地死了，有人说他因为态度恶劣而死于乱杖之下，也有人说他是自缢而死，总之，这人从此便人间蒸发了。