梅耶建议伊曼纽尔在去英格兰的途中扮演南部邦联债券销售代理人。债券就是债务。借款方向贷款方销售债券，承诺在一定时期内按照固定利率返还现金，贷款方通过购买债券获得利润。战争初期，伊曼纽尔发现欧洲更加热衷于购买南方销售的债券，而同期沿途售卖债券的北方销售人员却不受欢迎。英格兰特别支持南方的事业，因为英格兰与南方之间良好的棉花交易产生了积极影响。

一次在伦敦一家公司的办公室发生了尴尬的一幕，伊曼纽尔销售南方债券的时候居然碰到了同样在努力销售北方债券的约瑟夫·塞里格曼。伊曼纽尔有意对塞里格曼保持警惕，幸好他们是纽约默里山——而不是伦敦——的邻居。“他们彼此冷漠而矜持。”伯明翰在《我们这伙人》中这样描述。尽管双方都忠诚于自己的事业，但彼此完全没有敌意，“他们都是在努力赚钱”。

在蒙哥马利，梅耶于1863年和优秀的棉商约翰·韦斯利·杜尔合伙，巩固了公司的地位。他们组成了雷曼–杜尔公司，并购了蒙哥马利的主要棉花仓储和销售中心之一——亚拉巴马仓储公司。杜尔不是犹太人，但担任着重要的市政议员职位。

战争接近尾声时，事态没有倾向于南方。梅耶规划了一个可能产生极好效果的妙招，但事实证明完全是没有经验的幼稚之举。他的目标是利用自己的政治关系把价值50万美元的棉花销售到北方，为北方监狱中境况窘迫的亚拉巴马囚犯提供衣物。梅耶把他的想法告诉了亚拉巴马州的州长托马斯·希尔·沃茨，沃茨是他的好朋友，接着又告诉了弗吉尼亚州里士满的杰弗逊·戴维斯。南部邦联把基地从蒙哥马利搬到了里士满。梅耶递给戴维斯一封沃茨写的介绍信。“我任命梅耶·雷曼先生做棉花代理，”亚拉巴马州的州长写道，“梅耶是南方最为爱国的人士之一。”他补充道，“尽管是外来移民，但雷曼已经在这儿生活了15年，完全称得上是本地人。”

戴维斯表示同意梅耶的想法，1865年1月，梅耶碰巧就选择写信给北方军队的统帅尤利西斯·S·格兰特将军表明他的想法：“将军，我们非常荣幸地告诉您，亚拉巴马州立法机构拨款50万美元救济合众国关押的当地囚犯。”梅耶详细说明了在将军的许可下，北方船只将装载价值50万美元的棉花从莫比尔出发运送到纽约，“以便为当地囚犯提供毛毯、衣物及其他生活用品”。梅耶请求格兰特批准他穿越双方的战线，以监督这项计划在北方的实施。他最后说：“我们怀着十分的信心提出这项请求，您对境况不佳的勇士们的同情一定会促进慈善工作，而慈善工作正是亚拉巴马州大力倡导的工作。”

这项计划展示出梅耶和南方人当时有多么脱离现实！那是一场血腥的战斗，尽管南方人可能认为那只是一场乡绅之间的争斗，但北方人可不这样认为。格兰特没有理会他的信。梅耶在寒冷的里士满等待回音，甚至又去信提醒。他在后来的提醒中附上了原信的复本，好像担心原信可能是落在了将军的信箱里。但最终梅耶还是放弃等待，回家去了。

战争让雷曼兄弟遭受了一些损失，但那只是因为他们自己的原因造成的。撤退的南部邦联军队放火烧毁了亚拉巴马仓库，切断了对敌人的棉花供给。4月12日，14 000多名骑兵进入蒙哥马利，此时梅耶正在估算放火焚烧带来的损失，当时蒙哥马利“彩旗飘飘、乐队奏鸣、马刺和刀剑碰撞出连续的叮当之声”，艾伦·内文斯写道，“部队没有太作声张”，但是梅耶一家“在部队从西部挺进时，无疑还是忧心忡忡”。蒙哥马利的人们，包括雷曼一家，“在悲哀的沉默中透过自家大门和窗户观看着当时的壮观场面”。