许多较小的美国公司也参与进雪茄行业的竞争。亨利·戈德曼认识联合雪茄制造公司的董事长杰克·沃特海姆。沃特海姆希望扩大公司的经营规模，于是戈德曼和雷曼建议他发行股票筹集资金。他们应该定价多少呢？在 1905年9 月5日发行的一期《星期六晚邮报》中，联合雪茄刊登了公司的小雪茄烟——松树岛品牌的一则广告。古巴的松树岛在西南位置，而不在种植大部分烟草的西北位置，但烟盒上的松树岛名称和摇曳的棕榈树融入了古巴的奇幻：“花1.25美元买50支”，广告开门见山，“怡人的小雪茄……无须犹豫。”人们可以在纽约熨斗大厦319号订购。据称，联合雪茄是全球最大的雪茄零售公司，拥有300多家零售店。

联合雪茄的资本资产总计达200万美元。雷曼、戈德曼和沃特海姆一致认为公司要进行扩张需要筹集更多资金。拥有机器、钢铁和其他固定资产的铁路或钢铁公司可以赢得市场信心，筹集大量资金，但雪茄公司没有什么固定资产，只有几台机器、一些供货车辆和一两间仓库。

因此，雷曼和戈德曼转变了思维，抛开有形资产，转而考虑无形资产。他们经评估认为，联合雪茄具有未来销售赢利的优势。这一优势确实是一种资产，现在，这一资产在会计术语中被称为“商誉”，但当时这一概念还远远没有得到认可。转到这样的无形资产领域，风险显而易见，但雷曼和戈德曼是对客户的价值进行过严格评估的。他们研究了客户价值，根据自己的判断和多年来自己和家族积累的经验作出决定。他们是在冒险，可能会损失他们的资金，但风险是经过认真评估的。

雷曼和戈德曼计算得出，他们可以包销联合雪茄公司价值450万美元的股票，然后以 560万美元卖出，实现20%以上的获利。由于股票买家对“商誉”的质疑，他们历时90天的艰难售卖才把这些股票全部售出，而高盛集团负责大部分销售。在伦敦，萨克斯家族银行业的朋友克兰沃特家族售出了相当一部分股票，卖给了他们在欧洲的客户关系网络。

多年来，随着联合雪茄公司业务的强大和完善，他们的投资得到了回报。1920年，美国消费了85亿支雪茄。然而，20世纪20年代的暴徒时代，由于受好莱坞的爱德华·G·罗宾逊等老叼着雪茄烟的一些明星的影响，雪茄产品形象受挫。根据《雪茄》杂志描述，雪茄行业一直没有再次兴旺，直到温斯顿·丘吉尔——热爱雪茄的英国首相即位的20世纪40年代到50年代，雪茄才再次流行。

雷曼和戈德曼的下一笔生意很快就到手了。拥有邮购公司——西尔斯–罗巴克公司1/3股票的居里斯·罗斯瓦尔多是萨克斯家族的远亲。10年前，他在刚刚从德国移民过来时，曾经与塞缪尔·萨克斯夫妇一家暂住。罗斯瓦尔多后来去了西部，做零售发了大财，与理查德·西尔斯联手赚了很多钱。西尔斯公司当时需要筹集资金在芝加哥建立大型仓储工厂，他们的商品通过芝加哥配送到美国各地。罗斯瓦尔多前来要求500万美元的贷款。

菲利普·雷曼和亨利·戈德曼提出更好的方案：资助1 000万美元。但是，这1 000万美元是以股权形式资助，而不是债务；简言之，西尔斯公司应当“上市”。罗斯瓦尔多从来没有想过提出这样的要求。古板的成熟银行绝不会给出这样的优待，因为他们是不会接触邮购订单公司的。邮购订单是西部和中西部广阔区域中的一种现象，而东海岸对此几乎一无所知。雷曼和戈德曼选择投资邮购订单公司是因为这样一个事实：大部分美国人依然生活在农场或农场附近，到城镇的商店购物并不方便。西尔斯声称是“世上最便宜的供应品店”，商品目录包括郊区需要的各种乡下土质乃至一些奢侈品。西尔斯公司几乎供应一切产品，从工作服、农用工具到家具、管风琴、钢琴，应有尽有。

市场对西尔斯公司的质疑较之对联合雪茄公司的质疑更甚。当时雷曼他们花了9个月时间——而不是90天——说服股票买家接受商誉，购买股票。这一次又是克兰沃特家族鼎力相助，在欧洲售出很多股票。然而，这一切努力都得到了回报，西尔斯公司在芝加哥建立了工厂，还清了银行贷款，还留存了一定的现金。接下来的15年中销售增长了6倍。西尔斯公司1925年在芝加哥建成第一家零售店，20世纪20年代结束的时候，共有324家零售店。公司意识到开车的人越来越多，便率先在店面旁边提供免费停车场。