赫伯特于1917年6月2日回电“陆军中尉R·雷曼”（鲍比），指出只要鲍比得到长辈的同意，他愿意帮忙：“我觉得我和你的父母关系太近，不能按照一般的道德标准决定这件事。”这或许向我们表明雷曼家族的亲情关系有多么牢固，不过赫伯特也不希望出面安排雷曼家族前途光明的年轻人，在没有父母的允许下去充满生命危险的佛兰德斯和皮卡第参战。但是，“如果你的双亲同意，”他补充道，“我将不惜一切尽力帮忙，你希望早日参与前线战斗的焦急心情非常可贵。”

鲍比的父母表示同意，或许是考虑到在当时的战争热潮影响之下他们根本无法阻止儿子参战，鲍比得以随美国陆军到欧洲参战。他担任81师（野猫师）第318野战炮兵团的上尉。野猫师参加了美国陆军的最大战役——默兹—阿尔贡战役，鲍比参加了战斗，但是毫发未损。

赫伯特继续在华盛顿工作。战后他需要终止大量的军需供应合同，廉价出清堆积如山的剩余物资。他与海军助理部长罗斯福的助理研究员约翰·汉考克密切合作。“一战”后，许多公司希望汉考克加入，由于和赫伯特熟识，他于1919年加入了雷曼兄弟公司；1924年他成为雷曼兄弟公司家族以外的第一位合伙人。赫伯特在华盛顿的另一位工作伙伴是保罗·梅热——一位哈佛毕业的经济学家以及全国认可的零售业专家。零售业在西尔斯公司和伍尔沃斯商店成立后，发展为非常有特色的行业。梅热后来也加入了雷曼兄弟公司。

赫伯特本人并不急于返回家族公司工作，他喜欢在华盛顿工作，觉得自己为胜利作出了一份贡献。他的军衔已经升为中校，获得了杰出服役勋章——正好得以及时展示给母亲芭贝特，芭贝特于1919年春天去世；她和梅耶没有想到儿子会获得巨大成就。赫伯特继续坚持在首都华盛顿工作，期待取得一个政治职位。他曾争取当时空缺的陆军助理部长职位，但该职位已安排他人担任。

对民主党而言，当时并不是在首都供职的最佳时机，政治潮流已经逆转。美国开始变得保守。在1920年的选举中，民主党提名俄亥俄州州长詹姆斯·考克斯与富兰克林·罗斯福为候选人，参与竞选副总统职位。他们努力促使美国参与国际联盟，冷落了全体选民，结果在选举中被俄亥俄州的共和党参议员沃伦·哈定和马萨诸塞州州长卡尔文·柯立芝打败。

民主党在接下来的13年中没有在华盛顿执掌政权。对赫伯特个人来讲，除了回到华尔街工作之外别无选择。