1937年丰田汽车成立的时候，它的第一任社长并不是创始人喜一郎而是他的妹夫利三郎。当时日本战前的民法强制规定："在同一个屋檐下注册的家族成员，年龄最长的才能充当家长。"根据这一法律，在佐吉去世后，丰田家族的家长不再是长子而是年纪最大的女婿利三郎。在那个时代，这种似乎有悖于家族礼制的事情倒也是屡见不鲜的，因此很自然的，利三郎就被推上属于丰田家族产业之一的汽车公司的领导人位置。说起来，利三郎并不只是一个纯粹起着门面作用的社长。

喜一郎和利三郎是两个截然不同的人，不单单是他们俩有着不同的出身，而且他们的个性和他们对于责任的归属和感受也有着天壤之别。尽管喜一郎在家族里等级不高，但是他始终强烈地感觉到，"属于丰田的所有东西甚至包括飘落在表面的灰尘都应该归于我这个长子。"他时刻准备着做出英雄式的牺牲，即使可能会丧失所有的一切，因为在他心目中，他为此付出如此多心血的汽车事业是佐吉留给他的一个重要遗产。

而在另一方面，身为上门女婿的利三郎对丰田的产业则并没有那么强烈的归属感，因为他知道他自己的大哥儿玉一造曾经在佐吉经营丰田时暗中施予过不少援手。更进一步的，在进入丰田家族之前，利三郎自己就曾经在伊藤忠商事株式会社工作过，接触了不少国际业务，因此对经营有着更为广泛的亲身体悟。

人力、原材料、资金和时间组成了一个企业的核心支柱。正是由于当时的丰田自动织机公司还没有任何一个人熟悉汽车技术，喜一郎不得不带领手下的员工，手把手地从头开始对他们加以培训。他亲自去各处搜罗技术工人来填补引擎开发团队的空缺。他亲自教授其最得力的助手英二关于JIT这个由他自己研制的生产系统的精髓，然后让英二去督促生产现场的员工们推行这一制度。喜一郎能够充分调动员工们的长处主要得益于他总是采用让员工们自己负责，但又对员工们充满关怀的处理手段，而这也使得他成为一个员工们乐意为之效力的领导者。

作为公司的创始人，他能够按照自己的决定来合理地解决可能面临的时间方面的问题。事实上，在生产卡车时，为了确保公司获得自动化生产工业法令的批准成为一个合格的卡车制造商，他决定完全舍弃开发新车型概念车的这一环节，直接进入实际生产阶段。

当时公司面临的一个重大问题就是如何争取到购买原材料的资金。生产汽车需要大量的机器和设备，而要让公司配备齐全所需要的各种设备则需要大量的资金作支持。利三郎当时被赋予全责来处理公司财务问题。他的努力使喜一郎能够放宽心，不必要在融资这一在一开始总是给公司带来巨大负担的问题上耗费太多的时间，可以把精力更多地集中到开发汽车上来。

直到1941年1月，由于健康原因，利三郎宣布退休担任会长，喜一郎接替他成为丰田的第二任社长。喜一郎当选社长，在外界产生了巨大的影响，宣告丰田家族开始全力以赴地投入到汽车事业中去。

成为社长后，喜一郎也随即踏上了悲剧式的社长旅程。由于一系列不幸的事件，当年12月太平洋战争爆发。喜一郎坚定的意志也无法阻挡大环境对公司运营带来的巨大的障碍和压力。在日本国内，不要说是汽车开发，局势发展到后来，连私营企业的活动甚至都受到了限制。喜一郎自己一直津津乐道的"用日本国内研制的技术制造国际一流的汽车"的梦想眼见要面临深渊。

1943年12月，日本的战败结局已经开始昭然若揭，议会通过了让人惊惧的军火企业法令，明令要求丰田为国家生产武器弹药。喜一郎为此极为沮丧，也很少来到办公室上班。不久，他离开名古屋来到东京开始一种隐居生活，读书成为他唯一的乐趣。