1840年7月，谢尔曼以全班第六位的优秀成绩顺利毕业，由于在校时成绩优异被破格授予上尉军衔，被派往了南卡罗纳那州第三骑兵团服役，开始?他的军事生涯，并且参加了随后爆发的墨西哥战争，经历过一些小规模的战役。战后回到了乔治亚州继续服役后又被派往西部。

弃军从商的权宜之计

军队的生活渐渐地让他失去了兴趣，到1853年，谢尔曼早已厌倦了军旅生涯，因为当初加入军队对他而言其实也不过是离开家庭寻求独立的权宜之计。他主动申请了从陆军退役转而从商，成为了旧金山卢卡斯银行的经理和股东，银行虽然规模不大但却被谢尔曼打理得井井有条，业务增长迅速，谢尔曼也乐在其中，喜欢这种生活。值得一提的是，当时默默无闻的美国陆军上尉尤利西斯?格兰特上尉由于在执行勤务期间擅自酗酒而遭到了处罚而被开除出部队，被一路发配到了旧金山，格兰特住的酒店离谢尔曼的银行只有区区6个街区。

尽管生意兴荣，谢尔曼的商人生涯并没有持续太久，到了1856年加利福尼亚州开始组建其州民兵师，由于谢尔曼拥有参军的经历，加之他是毕业于著名的西点军校，于是顺理成章地就被推选为师长。而州长也亲自发出了邀请，谢尔曼也就成了这个3000人的半职业民兵师师长。这个时期他也没有放弃自己的银行生意，一般都是上午参加银行事务，下午又匆匆赶到了操练场。天有不测风云，谢尔曼的银行在1857年遭遇了周转危机，谢?曼也就为此负责而辞去了经理职务，卖掉了其下的股份离开了加利福尼亚。他人生的下一站则是东南部的路易斯安那州，担任了路易斯安那州立学院的校务管理主任，同时又身兼其军事学院的主任，开始了他的另一段生活之旅。

这样安稳的日子一直延续到美国内战才被战争的烟火打乱。林肯当选总统后，南北的局势顿时骤然加剧，整个南方要求独立的呼声越来越高，在路易斯安那自然也不例外。大学生们群情激昂，成为宣传独立的先锋队，纷纷扯下合众国国旗换上邦联十字旗，上街游行发表演说等活动。作为一个土生土长的北方人来说，谢尔曼当然被视为?异类，他已意识自己待在这里不会再有任何前途，而且局势还有进一步恶化的可能。1861年2月，谢尔曼带着家眷返回了家乡俄亥俄州，在家乡逗留了一个月后又举家到了密苏里的圣路易斯。这期间他并没有闲着，而是凭着杰出的管理才能被聘为了第五铁路公司的业务总长。

军涯生活崭露头角

无情的战火如燎原之势在美国各地蔓延，民众的情绪也不断地高涨。作为民兵预备役，谢尔曼理所当然地受到了征召，按照规定至少得为联邦服役三个月。这时谢尔曼竟然出乎外人意料地写信给军部长，主动要求把他的服役期从三个月延长到三年。因为在他看来，要么不回到军队，要么就要战斗到底。因为这位与军事阔别已久的军校毕业生的心中并未忘记自己的军人身份。1861年6月20日，谢尔曼再次正式回到了军营，被授予上校军衔，成为了密苏里第13步兵团的指挥官，很快由于自己的才能又被提拔为麦克莱伦军第一师的代理旅长。

谢尔曼率领自己的部队参加了第一次公牛跑战役，他的旅遭到了南军加农火炮的猛烈炮击，损失异常惨重，成为了一段痛苦的回忆。当时，他的部队被安排在一个裸露的山脊上成为了南军最明显的炮击对象，而上司又不允许他移动，结果就这样活活被炮击了2个小时，三分之二的人员伤亡，第一次参加战斗的谢尔曼便受到了严峻的考验。