他们的胆子越来越大，曾经从天花板上用绳子把校长的桌子吊上来，还把奶酪抹在学生的课桌上。他们登峰造极的恶作剧是在1900年的学校毕业班舞会上。当时由于一些小的纠纷，史迪威率领另外三条“大汉”向茶点桌发起了进攻，场面极其混乱。经过一场激战，他们抢走了一桶桶冰激凌和一盘盘糕点。激战中校长居然也挨了拳头。学校最后做出处罚，几个参与抢劫的孩子分别受到停学、开除和不准毕业的处分，只有史迪威例外，理由很简单：因为他早已毕业了。史迪威的父亲得悉儿子的劣迹后，觉得这样强制地让他呆在学校里面不是一个好方法，于是决定对他严加管束，认为让他去参军是一个好的选择。

史迪威凭借自己的能力考入了西点军校，虽然在西点经过了终身难忘的严格训练，但他在日记中仍将第一年的生活称为“地狱”，受尽了折磨和考验，慢慢地熬过这漫长的一年后，他觉得自己仿佛从黑暗的隧道进入阳光一样，他成为一名高年级的学生。

史迪威在西点军校的学习中展现出突出的语言天赋，他的法语成绩高居第一，其他课程也非常优秀，成为当时最年轻的西点士官生。而从小调皮的他练就了一副好体格，使他痴迷体育的热情在大学里一发不可收拾。而体育恰好也是西点的教学传统之一，非常受到追捧，即使是“二战”结束后，麦克阿瑟担任西点军校校长期间也曾说过：“我希望西点的每个学员都能明白一个道理，即今天在运动场上辛勤耕耘，明天就会在战场上收获胜利。”

史迪威的体育活动量惊人，无论什么天气，每天早饭前他都要跑几英里，从未间断。尽管他身材瘦小，但凭借着很强的爆发力和耐力还是成为了校橄榄球队的队员。同时他还最先在军校展开了篮球运动。1903到1904年间，他不但是第一支篮球队的球员兼任队长，同时也是组织者和教练，后来他被称为“军队篮球之父”。

与中国结缘

西点毕业后，史迪威开始了他的军旅生涯，在部队中服役。恰逢中国的辛亥革命爆发六个星期后，在菲律宾服役的史迪威，利用假期来到了中国的上海，当时中国一半的贸易，都通过这个港口进行，比较繁华。他在这个港口看到的一切使他非常吃惊，其繁华堪比西方城市的高大宾馆和银行，仿佛置身于费城，随后他经过广西、广东，一直到达香港，这一次中国之行让他着迷和兴奋，对中国有了特殊的感情。

当史迪威带着对中国的好奇和兴奋离开时，由于天生的语言天赋使他决定要学习中文，以便更多地了解这个国家。他通过对中国社会的不断了解和学习，觉得中国人生活的迷人和可怕之处并存着，有士大夫在精致园林里谈论哲学，也有男女老少在街头围观砍头，并大声叫好，这一切使他的兴趣更加浓厚。但他发现不管发生什么可怕的事，普通人的生活跟过去一样仍在继续，他非常期待能够有机会再次来到这个神秘的国度。