要继续向学，家塾教育显然是不够的。所以怀清公在1897年决定将蒋梦麟送到绍兴府中西学堂继续深造，而且蒋梦麟的两个哥哥已经先一年在那里就读，兄弟三人也可以相互有个照应。

绍兴府包括八个县，余姚县便是其中一个。绍兴的名胜古迹很多，它原是古代越国的都城，后来南宋高宗在金兵追赶下驻节绍兴，现在离绍兴城不远，还有南宋皇帝的陵寝。

绍兴距蒋村约四十里，当时称为绍兴府。蒋梦麟父子兄弟是乘一条又小又窄的河船去的。小船的一边是一柄长桨，是利用脚力来划的，另一边则是一用手操纵的短桨，功能等于船舵。沿岸相隔相当距离就有一个比较热闹的市镇。他们一大早动身，中途在一个大镇过了一夜，第二天下午就到了绍兴。

顾名思义，中西学堂教的已经不完全是中国旧学了，而且有了西洋的学问。这是中国教育史上的一种新尝试。

甲午战后，维新思潮兴起，新式教育在清政府的支持下逐步在全国各地兴办。1897年，山阴士绅徐树兰（仲凡）捐银一千两，并筹得山阴县沙租及绍郡茶业公所捐款四千余元。有了这两笔款项，绍兴府遂在府城古贡院之山（阴）会（稽）豫仓设立绍郡中西学堂。定学额四十名，习国文、外国文、算学三科；另有附课生二十名，专习外国文和算学。修业年限为五年。

戊戌政变发生后，三十二岁的蔡元培虽然不赞成康有为、梁启超那种草率的政治革新运动，但对清政府残酷镇压维新势力似乎也感到寒心，对清政府的政治改革失去信心，于是毅然放弃在翰林院的编修职务和未来政治前程，于1898年10月15日携眷出都南下，返回故里绍兴，立志教育，培养人才，以启发民智，救助国家。

回绍兴后，蔡元培在徐树兰等人劝促和知府熊起蟠敦请下，欣然允任中西学堂总理，也就是校长。这是蔡元培服务于新式学校的开始，也是蒋梦麟与蔡元培师生之谊的开始。相识就是一种缘分，蒋梦麟与蔡元培的相识不仅给他们二人带来很多的快乐与机遇，而且因他们的相识在某种程度上改变了中国的历史进程。

绍兴中西学堂虽说是新式教育，但由于新式教育刚刚开始，所以学校设置乃至学生分班都与后来规范化的新式教育不一样。依学生程度，中西学堂分三斋，略如后来的高小、初中和高中一年级。课程设置中西兼顾，有中国文学、经书和历史。外国语原有英、法二种，待蔡元培到校后，又增设日语。

蔡元培素来重视师资队伍的建设，所以在他主持中西学堂的那一年多时间里，不遗余力设法引进各方面的专才。在他上任第六天，就提出一份拟聘请的教师名单，主要有教哲学、文学、史学的马用锡、薛阆轩、马水臣，教算学、理科的何豫才、杜亚泉、寿孝天，教英文的俞伯音，主持训育的胡道南等。另外，蔡元培还从杭州聘日本人中川外雄为日文教习，兼教测绘与体操。中川外雄的课程很受学生的欢迎，尤其是比较正确的日语发音，给学生留下深刻印象。

中西学堂的师资不仅在当时绍兴可谓极一时之选，即便在全国同类新式教育机构中也应该属于上乘。名师出高徒。在中西学堂并不太长的历史中，竟然涌现出沈光烈、王烈、许寿裳、马祀光、蒋梦麟、夏尊等一批高材生，这些学生后来差不多都成为蔡元培在北京大学、中央研究院和教育界同事，为中国现代教育和科学事业作出不同程度的贡献。

蒋梦麟初入中西学堂，先选英文，后学日文。由于英文教师是一位中国人，他的英语发音错得一塌糊涂，于是一开始便把蒋梦麟这些孩子的英语发音引入歧途。后来蒋梦麟刚到美国时，曾按照老师的要求去书店里购买植物学教科书，但他说了半天，书店的店员依然没有弄明白他要买的是什么书，不得已蒋梦麟只好用手指指书架上的那本书，店员才恍然大悟。原来植物学这个名词的英文字（Botany）的重音应放在第一个音节，而蒋梦麟却把重音念在第二个音节上去了。经过店员重复一遍这个字的正确读音后，蒋梦麟才发现自己的错误。

买到了书，蒋梦麟心里当然很高兴，自以为既买到了书，又学会了一个英文字的正确发音，真可以说是一举两得。后来老师要他到植物园去研究某一种草木，他因为不知道植物园（Botanical Garden）在哪里，只好向清洁工打听。可是蒋梦麟念到植物园的植物这个英文字时，便自作聪明地将重音念在第一个音节上，他心里想，植物学的这个英文字的重音既然在第一个音节，举一反三，“植物园”中的“植物”一字的重音自然也应该在第一个音节上了。结果弄得那个工人不知蒋梦麟说的是什么。他只好再重复一遍，这个工人仔细揣摩了一会恍然大悟。原来是蒋梦麟举一反三的办法出了毛病，“植物（的）”这个字的重音却应该在第二个音节上。由此可以想见绍兴中西学堂的英文教学水平。

绍兴中西学堂的英文水平固然成问题，但其课程却是中西兼备，这在中国教育史上还是一种新的尝试。虽然那时的教员不可能有完全正确的西洋近代科学知识，解释得也不可能很深入，但蒋梦麟总算摆脱了完全的旧学而开始接触西方知识了。因为在这之前，蒋梦麟对西洋的认识只是限于进口的洋货。现在他那充满了神仙狐鬼的脑子里，却开始与思想上的舶来品接触了。