2007年1月8日早上，威廉少尉赴军校报到时，凯特正在连锁服饰基戈索上班。但这时的她还不晓得彼此的感情将会在短短数月间产生极大的变化。

凯特在25岁生日的隔天，身穿一件从Topshop以40英镑购入的黑白相间洋装④独自出门工作。她一踏出家门，媒体记者和摄影师便蜂拥而上，争先恐后地访问凯特何时要与男友威廉宣布订婚的消息。凯特感受到排山倒海的压力，并首次在媒体面前沉下了脸。

为了这条新闻，媒体和狗仔队全数动员起来，其阵势和戴安娜王妃生前所遭遇的处境颇为类似，而这次皇室成员则选择主动采取行动。凯特委任的律师事务所哈伯特与刘易斯同时也将查尔斯王储列入他们的处理客户名单中，试着找出一个皆大欢喜的妥协方案，并与媒体达成共识。同时，威廉王子则委任新闻发布官替他表达以下的声明，“威廉王子对于狗仔队如此严重地骚扰他的女友感到非常不高兴，”他说，“他只想要媒体赶快停止。米德尔顿小姐与其他人一样有正常过自己生活的权利，不需面对如此的骚扰。这般行径对所有的相关人士而言都很难以忍受。”

当天对凯特而言真的是糟透了，特别是她得承受如此庞大的压力关注。如今在伦敦工作的她已经无法再躲回双亲家以逃避别人的目光，更何况她每天早上还得离开公寓去上班。一旦威廉离开她身边，皇室成员能提供的帮助也很有限。此外，在还没有订婚的状况下，她也没有权利要求伦敦市警队介入以寻求保护，于是压力一天大过一天。

一开始威廉还是个称职的男友，会开车到伦敦探望他的女友，并在那里开派对。2月1日当天，凯特强打起精神，身穿一件BCBG Max Azria价值800英镑的银色洋装，与王子一同参加一场在夜店Mahiki举办的派对。这间夜店的经理人是皮尔斯·亚当，而店主则是尼克·豪斯。店内走的是波利尼西亚的海滩酒吧风格，让这对情侣在圣诞节之前与汤姆·帕克·鲍尔斯和他的妻子莎拉在这里共度一晚后，从此就爱上了这个地方。除此之外，热爱派对的死党盖·培利还曾是这间夜店的营销主管；现今已失势的下院议员德瑞克·康威之子，也就是自称“富家千金”行事从来不低调的亨利·康威，当时则由他负责主办每周四的派对。

威廉在进兵营后的前几周时还往返伦敦两次，一晚去夜店Boujis，据说他在那里送给女友凯特一个梵克雅宝的古董小粉盒，提前当做情人节的礼物。另外在2月10日则是去一趟特威克纳姆，观看英式橄榄球六国锦标赛，英国对战意大利的赛事。当时他和凯特还大声为钱宁·威金森这位英雄重披战袍，又刷新纪录的战绩大声喝彩：英国以20：7击败意大利，而钱宁一人就包办了15分。

然而，随着威廉投入英国皇家骑兵团，在那里享受年轻自由又单身的快乐气氛时，他和女友凯特相聚外出的次数则日渐减少。威廉不仅得花时间陪伴女友，也想和自己的军官寻欢作乐，虽然两者表面看起来并无冲突，但这的确是考验两人关系的试验期。

这时的凯特虽然勉强振作，并于2月26日星期一与女性友人相约到Mamilanji小酌聊天，但两人的关系在当下已经如履薄冰，凯特逐渐厌倦男友总是缺席的生活。

3月4日，威廉终于采取行动想力挽狂澜，他带着凯特到瑞士阿尔卑斯山马特洪峰山脚下的策马特村里度假，为了维系感情而祭出最后一搏。他在那里租了一间一个礼拜要价1500英镑的顶级木屋。但这个假期并不是两人的甜蜜之旅，威廉还邀请其他朋友一起参与，包括托马斯·范·史楚贝斯和被外界形容为“王子小丑”的盖·培利。从外界的角度看来，威廉和凯特①似乎也差不多该走到订婚的阶段了。当朋友们去夜店狂欢时两人则待在别墅里，在斜坡上甜蜜拥吻。但事实上一切却没有外界想象的那般美好，更遑论订婚一事。

这对皇室情侣最后一次公开露面是在2007年的3月13日，也是切尔腾纳姆的国际赛马节开幕当天。这个节日是已故的皇太后伊丽莎白每年必定会参加的节日之一，而她最后一次则是乘着一辆有赛车烤漆的轻便马车现身会场。凯特搭乘威廉的黑色奥迪轿车来到会场，她在马主崔佛·赫明斯所属的包厢内与扎拉·菲利浦一同啜饮着香槟，有说有笑。然而，她和威廉的肢体互动却显得有些紧绷，甚至连穿着都被时尚评论家批评过时老气。这是凯特首次在衣着上遭受批评，或许可以说是她当时落寞不满的心情反映在外。