当时的情况是害羞内向的金斯伯格遭受到了巨大的打击。从记事起他就是一个隐藏的同性恋者，每当提及性，他总是格外腼腆。高中时期的金斯伯格曾经疯狂地迷恋同班的一位男孩，但当他表露自己的渴望时，却遭到了粗暴的回绝，这让他彻底认识到这种感情是多么的不被理解。事实上，也正是这名男孩促使金斯伯格来到了哥伦比亚大学，但后来这名男孩应征入伍，金斯伯格的希望也随之落空。

由于母亲的精神失常，金斯伯格担心自己的同性恋倾向也是一种精神错乱。在那时，同性恋被视为精神疾病的一种表现。因为新结识的三人，金斯伯格开始逐渐挑战当时的社会道德极限。第一天晚上，他们就开始酗酒，这激发了卢申和卡默尔竞相做出粗暴的行为。卢申用牙齿咬开了啤酒瓶盖，满口鲜血。情急之下，卡默尔也做了相同的事情——这直接刺激了博罗斯，他从厨房端出一盘剃刀片和电灯泡来作为开胃菜。尽管一开始同性性爱并未被公开讨论，但即使对于毫无经验的金斯伯格来说，卡默尔和博罗斯的暗示也过于明显了。

接下来的几个月，金斯伯格花了大量的时间在校外与他的新朋友们在一起，而极少与他的大学同学们相处。当然卢申等人的圈子也吸纳了其他一些有趣的人物，他们每一个都笃信自由主义理念。他们不同于金斯伯格在初期所接触到的那些只专注于学术研究的学者。药品和酒精在他们的生活中占据着重要地位，金斯伯格非常渴望这种体验，一开始是烈酒和大麻，然后是大剂量的麻醉剂，他总是想知道这些不同的物质对他大脑能造成怎样的刺激，即使在他第一次酩酊大醉的时候，他也坚持用笔和纸记录了逐渐变醉的状态，这种习惯在他日后每次尝试用药物寻求新刺激时都得以保持。

卢申有一位名叫伊迪·帕克的女朋友，她是一名性感且轻佻的金发女郎，她将自己准确地形容为一名来自密歇根州格罗斯彭特的准富人。她光彩夺目，以致人们常常把她当做是年轻的芭芭拉·斯坦威克。伊迪表面上是到纽约来学习艺术的，但实际上她是想摆脱与母亲在底特律郊区无聊生活的束缚，她幻想能在大城市的复杂环境中拥有自由独立的生活。与卢申初识时，伊迪与祖母住在哥伦比亚大学附近，但后来金斯伯格认识卢申时，她已经与一名年轻的战时新娘琼·沃尔莫·亚当斯同住在一所公寓里了。琼喜欢伊迪狂热的做派，而她自己外向的性格也得到了其他人的青睐。

琼·沃尔莫也是一名学生，但现在她怀孕了。她的丈夫正在海外服役，琼发现自己并不能成为一名专一的妻子或母亲。同伊迪一样，她虽然在一个富裕的市郊家庭里长大但现在却只想要追寻自己的自由。她不满意这个社会强加在像她这种已婚妇女身上的无声枷锁，她想要寻找自己的刺激。

伊迪漂亮的外表以及快乐的天性已经为她吸引了众多男性追求者。亨利·克鲁就是其中一位，他是芝加哥一名备受尊敬的法语教授的儿子。伊迪认为他身上带有一种危险的浪漫，他黑色的头发和漂亮的眼睛让他拥有一种令人着迷的黝黑魅力。克鲁曾经在位于布朗克斯、享有声望的霍勒斯迈恩学校学习，但后来由于向同班同学出售避孕套和色情图片而被开除。现在他正试图隐藏自己那些乏味的学者背景，正如伊迪想要逃避自己过去优越的生活一样。克鲁决心去环游世界，但这种想法却与想同伊迪待在一起的想法相矛盾。克鲁决定把伊迪介绍给自己在霍勒斯迈恩学习时的一个叫做杰克·凯鲁亚克的同班同学。他的想法是让凯鲁亚克看住伊迪，因为凯鲁亚克在他的眼里是绝不可能引诱伊迪的一个人。克鲁认为在自己“可靠”的安排下，伊迪会一直等他归来。

不管克鲁当初是出自于什么原因将凯鲁亚克介绍给伊迪的，但他对凯鲁亚克的无害判断却是极其错误的。实际上，在他离开后不久，凯鲁亚克就和伊迪睡在一起了。这样的安排对于伊迪来说并不是坏事，她很享受男人的陪伴，而且凯鲁亚克比克鲁要帅得多。伊迪认为凯鲁亚克天生的害羞只会更增加他的性魅力。帕克十几岁的时候就怀孕了，她甚至不能确定这个孩子是克鲁还是凯鲁亚克的。人工流产虽然终止了她的怀孕，但还是造成了伊迪和她两个男人之间关系的紧张。最后，令克鲁倍感失望的是，伊迪竟然选择了凯鲁亚克作为自己固定的男友。

一天课后，帕克在伦敦西区（WestEnd）酒吧把跟自己志同道合的同学卢申·卡尔介绍给了凯鲁亚克。几杯啤酒下肚后，两个男人开始攀谈并交换了彼此的故事。凯鲁亚克虽然来自于一个工薪阶层家庭却希望成为一个作家。他告诉卢申在自己的家乡马萨诸塞州的罗尼尔，他曾经是一位足球明星，但在进入哥伦比亚大学校队的第二年受伤了，因此他离开了球队，并辍了学，现在他决定在纽约大街上找一些可以用于写作的灵感。凯鲁亚克的信念是不需要大学学位也同样可以成为一名伟大的作家。

凯鲁亚克的法加混合血统与卢申难堪的背景不同，但是他们同样有着对冒险、豪饮以及睿智交谈的渴望。卢申那时的女朋友赛琳·扬已经成为了伊迪和琼的好朋友。当男士们坐在伦敦西区酒吧愉快交谈的时候，她们也正聚在距离校园一个街区外的421西区118号街道的女生公寓里聊天。

那年冬天的一个晚上，当金斯伯格正在酒吧与卢申交谈时偶然碰到了伊迪和赛琳。随即她们便邀请他到公寓里与凯鲁亚克见面，她们把凯鲁亚克描述成一个作家和水手，这是两种对金斯伯格来说都非常浪漫的职业。在金斯伯格眼里，凯鲁亚克就是理想作家的典型。伊迪告诉金斯伯格，凯鲁亚克已经写了超过百万字的散文但一直都没有找到可以发表他作品的出版商。那时，金斯伯格正计划成为一名劳工律师，但他认为自己同时也可以是一名业余诗人。正如他父亲一样，他或多或少地把写作当成了一种业余爱好。但凯鲁亚克把写作视为一生职业的这个信念让他非常感兴趣。

到达伊迪的公寓后，金斯伯格发现自己正在与见过的最帅的男人之一面对面。比金斯伯格年长四岁，21岁的杰克·凯鲁亚克被艾伦当作了男性美的真正化身。第一次见面时，凯鲁亚克并不是特别尊重金斯伯格，并将他描述成一个“瘦弱的、戴着角框眼镜的、有着巨大的突出耳朵的犹太男孩”。凯鲁亚克总是四处晃荡，做临时工的同时结交朋友以及可以用作以后写作的素材。他已经摒弃了最初想要获得学位的计划，而是寻找着各种各样的写作灵感。在与伊迪交往后，一个广泛的、反传统的、丰富多彩的群体出现在了原来沉默、内向的凯鲁亚克面前。